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季先科反應(Tishchenko反應),是醇鹽(如醇鈉和醇鋁)存在下,無α活潑氫的醛發生歧化反應生成酯的一個有機反應。[1]季先科反應與坎尼扎羅反應較為類似,只是前者產物為酯,後者為羧酸和醇。
多聚甲醛在硼酸或甲醇鎂/甲醇鋁的催化下發生Tishchenko反應得到甲酸甲酯。[2][3]苯甲醛在苯甲醇鈉存在下發生反應生成苯甲酸苄酯。[4]
反應機理如上圖。烷氧基負離子對醛的兩個連續親核加成,生成一個具有雙半縮醛結構的中間體,最後發生關鍵的1,3-負氫遷移一步,得到產物酯並得回鹼負離子。
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