頭孢比普

頭孢比普
臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	Intravenous
ATC碼	J01DI01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	Marketed in the UK, France, Italy, Germany, Austria, Switzerland;
識別資訊
	IUPAC命名法 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinylidene]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; ;
CAS號	209467-52-7 ; 252188-71-9（頭孢比普托羅酯）
PubChem CID	6918430;
ChemSpider	23350302 ;
UNII	5T97333YZK;
KEGG	D08885 ;
ChEMBL	ChEMBL520642 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID40870229 ;
ECHA InfoCard	100.129.666
化學資訊
化學式	C20H22N8O6S2
摩爾質量	534.568 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES C1CNC[C@@H]1N2CC/C(=C\C3=C(N4[C@@H]([C@@H](C4=O)NC(=O)/C(=N\O)/c5nc(sn5)N)SC3)C(=O)O)/C2=O;
	InChI InChI=1S/C20H22N8O6S2/c21-20-24-14(26-36-20)11(25-34)15(29)23-12-17(31)28-13(19(32)33)9(7-35-18(12)28)5-8-2-4-27(16(8)30)10-1-3-22-6-10/h5,10,12,18,22,34H,1-4,6-7H2,(H,23,29)(H,32,33)(H2,21,24,26)/b8-5+,25-11-/t10-,12-,18-/m1/s1 ; Key:VOAZJEPQLGBXGO-SDAWRPRTSA-N ;

頭孢比普（Ceftobiprole）是用於社區型獲得肺炎（英語：Community-acquired pneumonia）的第五代頭孢菌素，於2002年由洛桑大學醫學院和巴塞利亞藥業（英語：Basilea Pharmaceutica）研發，其初期代號為BAL9141^[2]。2008年頭孢比普由比利時楊森製藥以注射劑的形式在加拿大全球首次上市^[3]。

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頭孢比普除了能與PBPs結合從而產生與前一代頭孢菌素相似的藥理作用之外，還能與MRSA中的PBP_2a結合，從而具有抗MRSA的藥理作用^[4]。然而，包括頭孢比普，第五代頭孢菌素仍可以被NDM-1和超廣譜β-內酰胺酶水解。

臨床上頭孢比普主要用於嚴重的社區獲得性肺炎、醫院獲得性肺炎，同時也可用於由多種細菌引發的複雜性皮膚及軟組織感染以及糖尿病足感染。

頭孢比普化學式為C₂₀H₂₂N₈O₆S₂。與其他第五代頭孢菌素相似，除了7-ACA母核，頭孢比普7位側鏈具有噻二唑環，故其具有與其他第五代頭孢菌素相似的抗菌譜；與其他第四代和第五代頭孢菌素不同的是，頭孢比普3位側鏈上並沒有帶正電荷的季銨基團，故相較於其他含有季銨基團的頭孢菌素，頭孢比普細胞穿透性較差。^[5]

巴塞利亞藥業（英語：Basilea Pharmaceutica）在英國、德國、瑞士及奧地利上市的商品名為Mabelio，而法國及義大利的商品名是Mabelio^[6]。

[1]
WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-06）.
[2]
Entenza JM; Hohl P; Heinze-Krauss I. BAL9141, a novel extended-spectrum cephalosporin active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus in treatment of experimental endocarditis.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 46 (1): 171–7. PMC 126986 . PMID 11751129.
[3]
Ceftobiprole-DrugBank Database. [2019-07-23]. （原始內容存檔於2019-07-23）.
[4]
Davies TA; Page MG; Shang W. Binding of ceftobiprole and comparators to the penicillin-binding proteins of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pneumoniae.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 51 (7): 2621–4. PMC 1913263 . PMID 17470659.
[5]
尤啟東; 孫鐵民. 药物化学第八版. 北京: 人民衛生出版社. 2016-02: 271-304. ISBN 978-7-117-22151-1 （中文）.
[6]
Basilea Pharmaceutica - News and Media. www.basilea.com. [2019-03-31]. （原始內容存檔於2019-03-31）.

[1] [1]
WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-06）.

[2] [2]
Entenza JM; Hohl P; Heinze-Krauss I. BAL9141, a novel extended-spectrum cephalosporin active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus in treatment of experimental endocarditis.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 46 (1): 171–7. PMC 126986 . PMID 11751129.

[3] [3]
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[4] [4]
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[5] [5]
尤啟東; 孫鐵民. 药物化学第八版. 北京: 人民衛生出版社. 2016-02: 271-304. ISBN 978-7-117-22151-1 （中文）.

[6] [6]
Basilea Pharmaceutica - News and Media. www.basilea.com. [2019-03-31]. （原始內容存檔於2019-03-31）.

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參考資料