喜巴辛（英語：Himbacine）是一種含氮有機化合物，分子式C22H35NO2，最早分離自白木蘭屬植物（ Australian magnolias）的樹幹中，後可由狄爾斯–阿爾德反應作為關鍵步驟人工合成[1]，可作為蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體的受體拮抗劑[2][3][4]。
Quick Facts 臨床資料, ATC碼 ...
喜巴辛 |
|
| ATC碼 | |
|---|
|
(3aR,4R,4aS,8aR,9aS)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan- 1(3H)-one
|
| CAS號 | 6879-74-9  Y |
|---|
| PubChem CID | |
|---|
| IUPHAR/BPS | |
|---|
| ChemSpider | |
|---|
| UNII | |
|---|
| ChEBI | |
|---|
| ChEMBL | |
|---|
| CompTox Dashboard (EPA) | |
|---|
|
| 化學式 | C22H35NO2 |
|---|
| 摩爾質量 | 345.53 g·mol−1 |
|---|
| 3D模型（JSmol） | |
|---|
O=C3O[C@H]([C@@H]4[C@H](/C=C/[C@@H]1N(C)[C@@H](C)CCC1)[C@@H]2[C@H](CCCC2)C[C@H]34)C
|
InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1 YKey:FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N Y
|
Close
Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y, et al. Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline. J. Org. Chem. March 1999, 64 (6): 1932–1940. PMID 11674285. doi:10.1021/jo981983+. Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M. Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1995, 5 (1): 61–66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S. Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V. Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004, 14 (15): 3967–3970. PMID 15225708. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047.
