雙氯西林

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雙氯西林（Dicloxacillin）是一種半合成的β-內酰胺類抗生素，屬於耐酶的半合成青黴素類抗生素^[1]，主要治療由革蘭氏陽性菌感染引發的疾病^[2]。雙氯西林有多種商品名，比如百時美施貴寶生產的雙氯西林商品名是「Diclocil」^[3]。

雙氯西林

臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685017
懷孕分級	澳: B2
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CF01 (WHO) QJ51CF01
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 美：僅作為處方藥
藥物動力學數據
生物利用度	60 to 80%
血漿蛋白結合率	98%
生物半衰期	20-30分鐘
排泄途徑	經尿液
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號	3116-76-5  Y
PubChem CID	18381
DrugBank	DB00485 Y
ChemSpider	17358 Y
UNII	COF19H7WBK
KEGG	D02348 Y
ChEBI	CHEBI:4511 Y
ChEMBL	ChEMBL893 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1022924
ECHA InfoCard	100.019.535
化學資訊
化學式	C19H17Cl2N3O5S
摩爾質量	470.32 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N Y

作用機理

雙氯西林是一種半合成的耐酶青黴素類抗生素，屬於β-內酰胺類抗生素，結構與苯唑西林（Oxacillin）相似^[1][4]。雙氯西林通過抑制革蘭氏陽性菌細胞壁的合成起到將其殺滅的效果。從分子層面上說，雙氯西林通過與青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）（PBP）結合，抑制組成細菌細胞壁的肽聚糖合成，達到抑制細菌合成細胞壁的目的^[4]。

藥物代謝

雙氯西林主要以未代謝的形式經腎通過尿液排出，在人體內的半衰期大約是20-30分鐘^[5]。

臨床

雙氯西林主要用於治療由革蘭氏陽性菌感染引發的疾病，使用前需要通過耐藥性試驗驗證細菌有無雙氯西林抗藥性^[2][4]。

雖然雙氯西林是作為一種耐酶青黴素開發的，它也很難被β-內酰胺酶（青黴素酶）分解，但目前還是發現了對雙氯西林具有抗性的耐藥菌菌株^[6]。

參考文獻

1. 尤啟冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 303. ISBN 978-7-117-14434-6. 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
2. "Dicloxacillin". livertox.nih.gov. Retrieved 2015-11-05.
3. Miranda-Novales, G; Leaños-Miranda, BE; Vilchis-Pérez, M; Solórzano-Santos, F. In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains.. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2006-10-12, 5: 25. PMC 1617116 . PMID 17034644. doi:10.1186/1476-0711-5-25.
4. Dicloxacillin. PubChem. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2019-04-30） （英語）.
5. Oxacillin. DrugBank. [2018-07-03]. （原始內容存檔於2017-11-07） （英語）.
6. Rosdahl, VT; Frimodt-Møller, N; Bentzon, MW. Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods.. APMIS : acta pathologica, microbiologica, et immunologica Scandinavica. August 1989, 97 (8): 715–22. PMID 2669854.