4-(1-吡咯烷基)吡啶

4-(1-吡咯烷基)吡啶是一種有機化合物，化學式為(CH₂)₄NC₅H₄N，是白色固體。它的鹼性（pK_a = 9.58）比4-二甲氨基吡啶（pK_a = 9.41）更強而被研究者關注。^[1]它常用作鹼催化劑。^[2]

4-(1-吡咯烷基)吡啶
IUPAC名 4-pyrrolidin-1-ylpyridine
別名	4-(N-吡咯烷基)吡啶 4-吡咯烷基吡啶
識別
CAS號	2456-81-7  Y
PubChem	75567
ChemSpider	68092
SMILES	C1CCN(C1)C2=CC=NC=C2
性質
化學式	C9H12N2
摩爾質量	148.2 g·mol−1
外觀	白色固體
熔點	55-56 °C
沸點	170-171 °C（12 torr）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H301, H314
P-術語	P260, P264, P270, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

它可由吡咯烷和4-氯吡啶在碳酸銫存在下、銅/α-甲基葡萄糖甙（德語：Methyl-α-D-glucopyranosid）的催化下於二甲基亞碸水溶液中110 °C加熱反應製得；^[3]這一反應也可由硝酸鋅催化、在乙腈中進行。^[4]

參考文獻

1. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.
2. Nederberg, Fredrik; Connor, Eric F.; Möller, Michael; Glauser, Thierry; Hedrick, James L. New Paradigms for Organic Catalysts: The First Organocatalytic Living Polymerization. Angewandte Chemie International Edition. 2001, 40 (14): 2712–2715. doi:10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2712::AID-ANIE2712>3.0.CO;2-Z.
3. Yuanguang Chen, Fangyu Du, Fengyang Chen, Qifan Zhou, Guoliang Chen. Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation. Synthesis. 2019-12, 51 (24): 4590–4600 [2022-10-20]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0039-1690702 （英語）.
4. Sarah Abou-Shehada, Matthew C. Teasdale, Steven D. Bull, Charles E. Wade, Jonathan M. J. Williams. Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition. ChemSusChem. 2015-03, 8 (6): 1083–1087 [2022-10-20]. doi:10.1002/cssc.201403154 （英語）.