環庚三烯

環庚三烯（CHT），一種有機化合物，對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。

1,3,5-環庚三烯
環庚三烯的棒球模型 環庚三烯的填充模型
IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene
英文名	1,3,5-cycloheptatriene
別名	環庚三烯 CHT
識別
CAS號	544-25-2 ?
SMILES	C1C=CC=CC=C1
性質
化學式	C7H8
摩爾質量	92.14 g·mol−1
外觀	黃色液體[1]
密度	0.89 g·cm−3 (25 °C) [2]
熔點	-80 °C [1]
沸點	116-117 °C [2]
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術語	R：R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38
安全術語	S：S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45
歐盟分類	可燃（F） 有毒（T）
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	57 mg·kg−1 (大鼠經口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠經口) [2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

環庚三烯不具芳香性，而且受多餘 -CH₂- 基團的影響，分子中的環也不為平面結構。在氧化條件（如使用五氯化磷^[3]）下，從上述亞甲基去除一個氫負離子，便得到呈平面結構的䓬正離子。

環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通過莨菪醇的分解而首次製得。^[4][5]1901年，里夏德·維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。^[6]

實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。^[7]

有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner擴環反應。在這個反應中，苯與重氮乙酸乙酯經過反應，生成相應的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，後者在高溫下再經重排、擴環，得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。^{[8] [9]}

早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體，與乙炔反應用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的苯。

環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明6G染料激光器的三重態猝滅劑。^[10][11]

參考資料

1. Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
3. Conrow, K. Tropylium Fluoroborate (PDF). Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138 [2010-01-14]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-09-21）.
4. A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107.
5. A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131 [2010-01-14]. doi:10.1002/cber.188101402127. （原始內容存檔於2019-06-28）.
6. R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206.
7. H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635.
8. Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
9. For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
10. Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963.
11. R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190.

參見

• 環戊二烯
• 環辛四烯
• 苯