醋酸甲羥孕酮

醋酸甲羥孕酮（Medroxyprogesterone acetate，MPA），其中注射劑型的醋酸甲羥孕酮（depot medroxyprogesterone acetate，DMPA），商品名包括狄波-普維拉（Depo-Provera），是黃體酯酮 (藥物)（英語：Progestogen (medication)）類激素藥物^{[8] [3]}。適應範圍，包括避孕與激素替代療法^{[8] [3]}。也可用於治療子宮內膜異位症、異常子宮出血、男性的性別認知異常及某些類型的癌症^[8]。藥物可單獨使用，也可與雌激素(藥物)（英語：Estrogen (medication)）併用^{[9] [10]}。有口服、舌下、肌肉或皮下注射等不同劑型^[8]。

醋酸甲羥孕酮

臨床資料
讀音	/mɛˌdrɒksiproʊˈdʒɛstəroʊn ˈæsɪteɪt/ me-DROKS-ee-proh-JES-tər-ohn ASS-i-tayt[1]
商品名（英語：Drug nomenclature）	Depo-Provera, others
其他名稱	MPA; DMPA; Methylhydroxyprogesterone acetate; Methylacetoxyprogesterone; MAP; Methypregnone; Metipregnone; 6α-Methyl-17α-hydroxyprogesterone acetate; 6α-Methyl-17α-acetoxyprogesterone; 6α-Methyl-17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione acetate; NSC-26386
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604039
懷孕分級	澳: D
給藥途徑	口服給藥、舌下、肌肉注射、皮下注射
藥物類別（英語：Drug class）	黃體酯酮 (藥物)（英語：Progestogen (medication)）；黃體素；孕激素酯（英語：Progestogen ester）；抗促性腺激素（英語：Antigonadotropin）；類固醇類抗雄激素（英語：Steroidal antiandrogen）
ATC碼	G03AC06 (WHO) G03DA02, L02AB02
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only）[2] 美：處方藥（℞-only） 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	口服：~100%[3][4]
血漿蛋白結合率	88%（血清白蛋白）[4]
藥物代謝	肝臟（羥基化 (CYP3A4)，氧化還原反應，conjugation（英語：conjugation (biochemistry)）)[5][3]
生物半衰期	口服：12–33小時[5][3] IM (aq. susp.): ~50 days[6] SC (aq. susp.): ~40 days[7]
排泄途徑	尿 (as conjugate（英語：conjugation (biochemistry)）s)[5]
識別資訊
IUPAC命名法 [(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
CAS號	71-58-9
PubChem CID	6279
IUPHAR/BPS	2879
DrugBank	DB00603
ChemSpider	6043
UNII	C2QI4IOI2G
KEGG	C08150 Y
ChEBI	CHEBI:6716
ChEMBL	ChEMBL717 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID0025527
ECHA InfoCard	100.000.689
化學資訊
化學式	C24H34O4
摩爾質量	386.53 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
熔點	207至209 °C（405至408 °F）
SMILES C[C@H]1C[C@@H]2[C@H](CC[C@]3([C@H]2CC[C@@]3(C(=O)C)OC(=O)C)C)[C@@]4(C1=CC(=O)CC4)C
InChI InChI=InChI=1S/C24H34O4/c1-14-12-18-19(22(4)9-6-17(27)13-21(14)22)7-10-23(5)20(18)8-11-24(23,15(2)25)28-16(3)26/h13-14,18-20H,6-12H2,1-5H3/t14-,18+,19-,20-,22+,23-,24-/m0/s1 Key:PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N

常見的副作用包括月經失調（如閉經） 、腹痛和頭痛^[8]。更嚴重的副作用包括骨質流失、血栓、過敏和肝臟問題^[8]。不建議在懷孕期使用，因可能傷害嬰兒^[8]。 醋酸甲羥孕酮是一種人工合成的黃體酯酮 (藥物)（英語：Progestogen (medication)），它能活化孕酮受體，即孕酮的生物學靶點^[3]。它也具弱的糖皮質激素活性和非常弱的雄激素活性，但無其他重要的激素活性^{[3] [11]}。因為它的孕激素活性，使用後會減少人體的促性腺激素釋放，並抑制性激素濃度^[12]。它能抑制排卵而避孕^[8]。

醋酸甲羥孕酮在1956年被發現，在1959年取得美國的醫療使用許可^{[13] [14] [8]}。名列世界衛生組織基本藥物清單^[15]。它是停經後激素治療和純孕激素避孕藥中最常用的孕激素^{[16] [17]}。 注射型藥物已在100多個國家取得長效型避孕藥的使用許可^{[18] [19]}。 2017年，它是美國最常用處方藥的第222名，處方數量超過200萬張^{[20] [21]}。

參見

• 結合型雌性激素/醋酸甲羥孕酮（英語：Conjugated estrogens/medroxyprogesterone acetate）
• 雌二醇/醋酸甲羥孕酮（英語：Estradiol/medroxyprogesterone acetate）
• 環戊丙酸雌二醇/醋酸甲羥孕酮
• 聚磷酸雌二醇/醋酸甲羥孕酮（英語：Polyestradiol phosphate/medroxyprogesterone acetate）

參考文獻

1. Medroxyprogesterone Uses, Dosage & Side Effects. [2024-11-20]. （原始內容存檔於2018-08-03）.
2. Product monograph brand safety updates. Health Canada. February 2024 [24 March 2024]. （原始內容存檔於2024-03-29）.
3. Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (PDF). Climacteric. 2005, 8 (Suppl 1): 3–63 [2024-11-20]. PMID 16112947. S2CID 24616324. doi:10.1080/13697130500148875. （原始內容存檔 (PDF)於2016-08-22）.
4. Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH. Classification and pharmacology of progestins. Maturitas. 2008, 61 (1–2): 171–80. PMID 19434889. doi:10.1016/j.maturitas.2008.11.013.
5. Provera (PDF). FDA. 2015 [31 March 2018]. （原始內容 (PDF)存檔於11 February 2017）.
6. Depo_Provera (PDF). FDA. 2016 [31 March 2018]. （原始內容存檔 (PDF)於2020-07-29）.
7. depo-subQ Provera (PDF). FDA. 2017 [31 March 2018]. （原始內容存檔 (PDF)於2019-06-14）.
8. Medroxyprogesterone Acetate. The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始內容存檔於24 December 2016）.
9. Archive copy. [2017-11-24]. （原始內容存檔於2018-08-03）.
10. Sweetman, Sean C. (編). https://web.archive.org/web/20210828162143/https://about.medicinescomplete.com/wp-content/plugins/revslider/public/assets/js/extensions/revolution.extension.parallax.min.js?version=5.4.5 |archiveurl=缺少標題 (幫助). Martindale: The Complete Drug Reference 36th. London: Pharmaceutical Press. 2009: 2113–2114 [2018-04-01]. ISBN 978-0-85369-840-1. （原始內容存檔於2021-08-28）.
11. Kemppainen JA, Langley E, Wong CI, Bobseine K, Kelce WR, Wilson EM. Distinguishing androgen receptor agonists and antagonists: distinct mechanisms of activation by medroxyprogesterone acetate and dihydrotestosterone. Molecular Endocrinology. March 1999, 13 (3): 440–54. PMID 10077001. doi:10.1210/mend.13.3.0255.
12. Genazzani AR. Frontiers in Gynecologic and Obstetric Investigation. Taylor & Francis. 15 January 1993: 320. ISBN 978-1-85070-486-7. （原始內容存檔於20 May 2016）.
13. Stanley M. Roberts. Introduction to Biological and Small Molecule Drug Research and Development: Chapter 12. Hormone replacement therapy. Elsevier Science. 7 May 2013: 9– [3 April 2018]. ISBN 978-0-12-806202-9. （原始內容存檔於1 August 2020）. [...] medroxyprogesterone acetate, also known as Provera^® (discovered simultaneously by Searle and Upjohn in 1956) [..]
14. Sneader, Walter. Chapter 18: Hormone analogs. New York: Wiley. 2005: 204. ISBN 0-471-89980-1.
15. World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
16. A. Wayne Meikle. Hormone Replacement Therapy. Springer Science & Business Media. 1 June 1999: 383– [20 July 2018]. ISBN 978-1-59259-700-0. （原始內容存檔於1 August 2020）.
17. Special Programme of Research, Development, and Research Training in Human Reproduction (World Health Organization); World Health Organization. Research on Reproductive Health at WHO: Biennial Report 2000-2001. World Health Organization. 2002: 17– [2018-07-20]. ISBN 978-92-4-156208-9. （原始內容存檔於2020-08-01）.
18. Bagade O, Pawar V, Patel R, Patel B, Awasarkar V, Diwate S. Increasing use of long-acting reversible contraception: safe, reliable, and cost-effective birth control (PDF). World J Pharm Pharm Sci. 2014, 3 (10): 364–392 [2018-08-02]. ISSN 2278-4357. （原始內容 (PDF)存檔於2017-08-10）.
19. Sulochana Gunasheela. Practical Management of Gynecological Problems. JP Medical Ltd. 14 March 2011: 39– [2 August 2018]. ISBN 978-93-5025-240-6. （原始內容存檔於1 August 2020）.
20. The Top 300 of 2020. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始內容存檔於12 February 2021）.
21. Medroxyprogesterone Acetate - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始內容存檔於2 July 2020）.