酰肼

酰肼（Hydrazide）是一類通式為(R₁=O)R₂-N-N-R₃R₄的有機含氮化合物，是肼類的酰基取代物。^[1]它們可以通過肼及衍生物與酰氯或酯反應製備：^[2][3]

RC(=O)Cl + H₂NNR'₂ → RC(=O)NHNR'₂

RC(=O)OCH₃ + H₂NNR'₂ → RC(=O)NHNR'₂

酰肼的通式。（其中的酰基原子還可以是其他原子）

酰肼與亞硝酸或亞硝酸酯加熱時反應，生成酰基疊氮，發生Curtius重排反應轉化為異氰酸酯，水解得到少一個碳的胺：

RC(=O)NHNH₂ + HNO₂ → [RC(=O)N₃] → R-N=C=O

最簡單的酰肼是甲酰肼。

常見的酰肼有：對甲苯磺酰肼（1）、1,3,5-三異丙基苯磺酰肼（2）、異煙肼（3）、N,N'-二乙酰肼（4）、苯磺酰肼（5）、乙酰肼（6），見下圖。醛酮轉化為烯烴的Shapiro反應中也使用到了對甲苯磺酰肼。

酰肼 例子

參見

• 肼 (無機) - H₂N-NH₂
• 肼 (有機) - H₂N-NHR
• 腙 - H₂N-N=CR₁R₂

參考資料

1. IUPAC金色書對「酰肼」的定義：[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）。
2. Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
3. Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）