酰基疊氮

酰基疊氮是一類羧酸衍生物，通式 RCON₃。

酰基疊氮的結構

製備

酰氯和疊氮化鈉反應，產生酰基疊氮。^[1][2]

它們也可以由疊氮化鈉和羧酸在三苯基膦和三氯乙腈催化劑的存在下反應而成。^[3]另一條製備路線是醛與疊氮化碘反應，後者由疊氮化鈉和一氯化碘在乙腈中形成。^[4]

用處

酰基疊氮是化學試劑。在庫爾提斯重排反應中，酰基疊氮分解成異氰酸酯。^[5][6][7][8]

酰基疊氮也用於Darapasky遞降反應中。^{[9][10][11][12][13]}

參見

• 碳酰疊氮是酰基疊氮的R也是疊氮基而成的化合物。

參考資料

1. (1944) "Undecyl isocyanate". Org. Synth. 24: 94; Coll. Vol. 3: 846.
2. Munch-Petersen, Jon (1953). "m-Nitrobenzazide (Benzoyl azide, m-nitro-)". Org. Synth. 33: 53; Coll. Vol. 4: 715.
3. Jang, Doo; Kim, Joong-Gon. Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids by the Combination of Trichloroacetonitrile, Triphenylphosphine and Sodium Azide. Synlett. 2008, 2008 (13): 2072–2074. doi:10.1055/s-2008-1077979.
4. Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B.; Bols, Mikael. Radical Azidonation of Aldehydes. J. Org. Chem. 2003, 68 (24): 9453–9455. PMID 14629171. doi:10.1021/jo035163v.
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