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腐胺(putrescine),又稱1,4-丁二胺(1,4-diaminobutane,亦簡稱丁二胺)、1,4-二氨基丁烷(1,4-butanediamine)、四亞甲基二胺(Tetramethylenediamine)或腐肉鹼,是一種有機化合物,常溫下為無色晶體或無色至微黃色液體。腐胺的分子式NH2(CH2)4NH2

事实速览 腐胺, 識別 ...
腐胺
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IUPAC名
Butane-1,4-diamine
別名 1,4-丁二胺、1,4-二胺基丁烷
識別
CAS號 110-60-1  checkY
PubChem 1045
ChemSpider 13837702
SMILES
 
  • NCCCCN
Beilstein 605282
Gmelin 1715
3DMet B00037
UN編號 2928
EINECS 203-782-3
ChEBI 17148
RTECS EJ6800000
DrugBank DB01917
KEGG C00134
MeSH Putrescine
IUPHAR配體 2388
性質
化學式 C4H12N2
摩爾質量 88.15 g·mol−1
外觀 無色晶體
氣味 刺鼻腥味
密度 0.877 g/mL
熔點 27.5 °C(301 K)
沸點 159 °C(431.7 K)
溶解性 混溶
log P −0.466
蒸氣壓 2.33 mm Hg(25°C,估計值)
kH 3.54x10−10 atm-cu m/mol(25°C,估計值)
折光度n
D
1.457
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H228, H302, H312, H314, H331
P-術語 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 0.98–9.08%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 463 mg kg−1 (口服,鼠)
  • 1.576 g kg−1 (皮下注射,兔)
相關物質
相關化合物
  • Propylamine
  • Isopropylamine
  • 1,2-Diaminopropane
  • 1,3-Diaminopropane
  • Isobutylamine
  • tert-Butylamine
  • n-Butylamine
  • sec-Butylamine
  • 1-Aminopentane
  • Cadaverine
相關化學品
  • 2-Methyl-2-nitrosopropane
  • Nylon 46
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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腐胺與屍胺一樣,都是生物活體屍體蛋白質氨基酸降解產生。[1][2]這兩種化合物腐敗物質散發的惡臭氣體的主要成分,是口氣細菌性陰道炎疾病病變部位產生的氣味的原因。腐胺、屍胺及其它一些如精胺亞精胺分子也被在精液和一些微生物微藻中發現。

歷史

德國柏林Ludwig Brieger醫師於1885年第一次描述腐胺和屍胺。[3][4][5]

生產

應用

  • 腐胺與己二酸的反應用於生產棉綸尼龍-46。另外,腐胺也是製備尼龍-6尼龍-66的原料;[7]
  • 可作為生物化學試劑、化學中間體生化前導物
  • 可作為酸性氣體吸收劑

生化作用

多胺的生成中,腐胺與S-腺苷甲硫氨酸脫羧後產生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反應,並產生亞精胺。亞精胺反過來與其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,將其轉化為精胺。

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亞精胺生物合成
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精胺生物合成

在生物體內,鳥氨酸脫羧酶的作用下鳥氨酸脫羧能降解,產生少量的腐胺。多胺類化合物(腐胺是其中具有最簡單結構的一種),可能是細胞分裂過程中所必須的一類生長因子

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毒性

劑量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性經口毒性最低致死量為1600mg/kg;大鼠急性經皮毒性最低致死量為300mg/kg[8]

腐胺有腐蝕性。可被人體吸入、食入或經皮吸收。對咽喉皮膚有刺激作用,可引起面部發紅或頭痛等症狀。

另見

參考

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