羊毛甾醇 (Lanosterol )是一種甾體 化合物,分子式C 30 H 50 O ,動物和真菌合成類固醇 的過程中均利用了此化合物。植物則經由環阿屯醇 合成類固醇。[ 1]
Quick Facts 羊毛甾醇, 識別 ...
羊毛甾醇
IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol
識別
CAS號
79-63-0 Y
PubChem
246983
ChemSpider
216175
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI
1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ChEBI
16521
MeSH
Lanosterol
IUPHAR配體
2746
性質
化學式
C30 H50 O
摩爾質量
426.71 g/mol g·mol⁻¹
熔點
138-140 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa) 下。
Close
酶催化下,角鯊烯 閉環形成羊毛甾醇,該過程形成甾體核心結構。 通過CYP51 的14號位脫甲基化作用,最終產生膽固醇。
上圖顯示了羊毛甾醇合成過程的簡化版本。中間體分別為異戊烯焦磷酸 (IPP),二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP),香葉基焦磷酸 (GPP)和角鯊烯 。其它一些中間體被省略。
描述
圖示
酶
兩分子法尼基焦磷酸 被NADPH 還原,生成角鯊烯
鯊烯合酶
角鯊烯被氧化成2,3-環氧角鯊烯
鯊烯單加氧酶
2,3-環氧角鯊烯關環
羊毛甾醇合酶
(第二步)
(第二步)
一項2015年的研究推測羊毛甾醇可能有助於預防哺乳動物白內障的形成。[ 2] 相關研究顯示羊毛甾醇能防止甚至逆轉狗與兔的白內障。[ 2] [ 3] 但是,一項驗證實驗中,將手術切除的患有白內障人眼球晶狀體浸入含羊毛甾醇溶液培養,晶狀體透明度並未得到逆轉。[ 4]
Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts . Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650 .
Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus (頁面存檔備份 ,存於網際網路檔案館 ). Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi :10.4103/0301-4738.176040
E. J. Corey , W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene. Journal of the American Chemical Society . 1966, 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046 . doi:10.1021/ja00972a056 .
I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich. Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes. Chemical Reviews . 1993, 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009 .
|A. Eschenmoser , L. Ruzicka , O. Jeger, D. Arigoni. Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvetica Chimica Acta . 1955, 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728 .