碳酸亞乙叉酯

碳酸亞乙叉酯
	IUPAC名; 2H-1,3-Dioxol-2-one
英文名	Vinylene carbonate
別名	2H-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮
識別
CAS號	872-36-6
PubChem	13385
ChemSpider	12812
SMILES	C1=COC(=O)O1;
性質
化學式	C3H2O3
摩爾質量	86.05 g·mol⁻¹
外觀	含BHT穩定劑的樣品為無色液體
密度	1.36 g·cm−3
熔點	22 °C（295 K）
沸點	165 °C（438 K）
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	危險
H-術語	H302, H311, H315, H317, H318, H373, H411
P-術語	P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P310, P312, P314, P321
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

碳酸亞乙烯酯是一種有機化合物，化學式為C₃H₂O₃。

Quick Facts 碳酸亞乙叉酯, 識別 ...

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合成

碳酸亞乙烯酯最初於1953年被報道，它以碳酸乙烯酯為原料來製備。^[2]在合成反應的第一步，碳酸乙烯酯與氯氣或磺酰氯在60~70 °C下的光氯化反應（英語：Photochlorination）會生成碳酸氯乙烯酯；第二步在鹼（如三乙胺）的存在下脫氯化氫，得到產物。^[3]^[4]^[5]

性質及結構

碳酸亞乙烯酯的工業品通常為黃色至棕色的液體，在合適的工藝調控和純化操作後，可以得到熔點在20~22 °C、氯含量低於10 ppm的固體產物。碳酸亞乙烯酯在無光照的情況下會迅速變黃，需要通過添加自由基清除劑來穩定。其固體可在10 °C以下穩定地儲存。^[6]

它可以以P2₁/a空間群結晶，晶胞參數a=7.26(1)，b=10.55(2)，c=4.96(1) Å，β=107.5(5)°。^[7]

應用

碳酸亞乙烯酯可以和雙烯發生狄爾斯-阿爾德反應，如和二甲基丁二烯（英語：Dimethylbutadiene）環加成，得到雙環碳酸酯，並可水解為順式-1,2-二甲基環己烯-4,5-二醇：^[2]

它和環戊二烯反應，水解可以得到鄰位的降冰片烯二醇，它再經過斯文氧化反應得到雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮：^[8]

它在紫外線照射下可以和酮反應，生成雙環氧雜環丁烷：

它和五硫化二磷反應，可以得到硫代碳酸亞乙烯酯，^[9]它在紫外線照射下可以定量地生成乙烯酮，該反應可用於替代α-重氮酮的熱分解反應。^[10]

碳酸亞乙烯酯被廣泛用作鋰離子電池的電解質添加劑，它能促進電解質和負極之間形成不溶性的薄膜。^[11]這種聚合物膜可讓離子傳導，並能防止負極電解質的還原，有利於鋰離子電池保持長期穩定。^[12]^[13]

參考文獻

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