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三乙胺

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

三乙胺
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三乙胺分子式N(CH2CH3)3)是一種有機化合物。在有機化學中通常作為鹼來使用。

事实速览 三乙胺, 識別 ...
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性質

三乙胺是無色至淡黃色的透明液體,有刺激的腥味,味道極苦,在空氣中微發煙。微溶於水,能溶於乙醇乙醚。水溶液呈鹼性。易燃,其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。具強刺激性。

製取

可由乙醇在氫氣存在下,於裝有銅-鎳-白土催化劑的反應器中在加熱條件下(190±2℃和165±2℃)反應而得。反應也會產生一乙胺二乙胺,產物經冷凝後,再經乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品,最後經分離、脫水和分餾,得三乙胺純品。[3]

用途

主要用作有機合成中的鹼、催化劑、溶劑和原料,也用作高能燃料、橡膠硫化促進劑、四氟乙烯阻聚劑表面活性劑潤濕劑防腐劑殺菌劑

三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺,因此在有機合成中被廣泛用作溶劑使用,一般縮寫為 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有機合成中最常用的有機鹼之一[4],沸點89攝氏度左右,比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機溶劑中的溶解度也不是很高,因此有時可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體,必須加壓在儲氣罐中儲存或以40%水溶液的形式儲存,不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反應[5]脫鹵化氫反應[6]消除反應[7]Heck反應[8]硅烯醇醚的製取反應[9][10]、由酰氯製取酰胺的反應中,以及給羥基[11]、羧基[12]和氨基[13]保護基時的鹼性催化劑[4]。它與鹽酸反應可以得到三乙胺鹽酸鹽,與烷基化試劑反應可得相應的季銨鹽。三乙胺與不飽和酰氯/酸酐會產生水溶性、具有生物毒性的共軛複合物,特別是生物材料的合成,此反應會對後續的細胞實驗產生顯著影響。最近被報道這種複合物會對由不飽和酰氯/酸酐與高分子端羥基縮合得到的可交聯聚酯產生染色效應。無機弱鹼如碳酸鉀被建議用來取代三乙胺在此類反應的催化劑作用,這種方法同時可以簡化產物的純化步驟[14]

參見

參考資料

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