保護基
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保護基（protecting group，或protective group）是有機合成的一種策略，在多步驟有機合成中起重要作用[1]。保護基將部分其它官能團可逆地轉化為惰性基團，以抑制副反應發生，且不大干擾目標官能團發生特定反應。常需要保護的官能團包括羥基、氨基、羰基等。
一方面，保護基提高了有機合成的可操作性和準確性，人們得以合成更加複雜的分子；另一方面，在上保護基、去保護基的同時，合成路線增長，總產率下降[2]。在可預見的未來，保護基仍將於有機化學中扮演重要角色。
常見的保護基
保護基的脫除條件
- 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 縮寫t-Boc 在以下條件穩定：H2/Pd或鹼 除去條件： HBr+CH3COOH或CF3COOH
- 苄氧羰基(carbobenzoxy) 縮寫CBz 在以下條件穩定：CF3COOH或鹼 除去條件：HBr+CH3COOH或H2/Pd
- 2-聯苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 縮寫BPoc 在以下條件穩定：鹼 除去條件：CF3COOH或HCOOH，CF3COOH或HBr
- 鄰苯二甲酰亞胺基(phthaloyl) 在以下條件穩定：Na-NH3,H2/Ph,HCl或HBr+CH3COOH 除去條件：NH2NH2-H2O
- 對甲苯磺酰基(p-toluenesulfonyl) 縮寫Tosyl 在以下條件穩定：HBr+CH3COOH或鹼 除去條件：Na-NH3
- 三苯甲基(triphenylmethyl) 縮寫Trityl 在以下條件穩定：鹼 除去條件：H2/Pd或CF3COOH（80%）
- 甲酰基(formyl) 在以下條件穩定：H2/Pd或Na-NH3 除去條件：NH2NH2+醇+鹼
- 三氟乙酰基(trifluoroacetyl) 在以下條件穩定：CF3COOEt 除去條件：溫和鹼性條件
參考資料
參見
外部連結
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