硝酸甘油(英語:nitroglycerin,NTG)又稱硝酸甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等,化學式為C3H5N3O9,是甘油的三硝酸酯,為一種無色或微黃色的液體,在製藥、軍事和爆炸物行業具有廣泛的應用。
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「Nitroglycerin」的各地常用名稱 | |
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中國大陸 | 硝酸甘油 |
臺灣 | 硝化甘油 |
港澳 | 硝酸甘油 |
硝酸甘油 | |
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IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
別名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
識別 | |
CAS號 | 55-63-0 ![]() |
PubChem | 4510 |
ChemSpider | 4354 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
Beilstein | 1802063 |
Gmelin | 165859 |
UN編號 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
EINECS | 200-240-8 |
ChEBI | 28787 |
DrugBank | DB00727 |
KEGG | D00515 |
MeSH | Nitroglycerin |
性質 | |
化學式 | C3H5N3O9 |
摩爾質量 | 227.09 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 1.6 g cm−3(15 °C) |
熔點 | 14 °C(287 K) |
沸點 | 50 °C(323 K)(爆炸) |
溶解性(水) | 微溶[1] |
溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
log P | 2.154 |
結構 | |
配位幾何 | 於C1,C2,C3:四方 於N7,N8,N9:平面三角形 |
分子構型 | 於C1,C2,C3:四面體 於N7,N8,N9:二面角 |
熱力學 | |
ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
藥理學 | |
藥品分級 | |
妊娠分類 | C(美) |
給藥途徑 | 靜脈注射,口服,舌下含服,外用經皮 |
藥代動力學: | |
<1% | |
肝 | |
3 分鐘 | |
爆炸性 | |
撞擊感度 | 高 |
摩擦感度 | 高 |
爆速 | 7700 m s−1 |
相對當量係數 | 1.50 |
危險性 | |
警示術語 | R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
安全術語 | S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
歐盟編號 | 603-034-00-X |
歐盟分類 | ![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1847年由都靈大學的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。
物理特性
純品無色透明。在13℃時凍結,沸點256℃,相對密度1.5931(20/4℃)。微溶於水。
化學特性
本品具有一般硝基化合物的反應性,如硝基可被還原至亞硝基、氨基。 此外,本品極易由於受熱、撞擊而爆炸,使用時應注意防護。
製備方法
由甘油和濃硝酸:濃硫酸為1:3體積比的混酸硝化製得。此實驗具有爆炸危險性,硝酸甘油在室溫下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Nitroglycerin_Synthesis_V.1.svg/200px-Nitroglycerin_Synthesis_V.1.svg.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/Nitroglycerine_Destruction_V.1.svg/200px-Nitroglycerine_Destruction_V.1.svg.png)
應用
諾貝爾發明了一種使硝酸甘油穩定的方法,至今已發展到數百種配方,但原理都是把硝酸甘油和揮發性低的次級炸藥,各類其他配料,粘結劑,填充料等混合在一起,如硝化纖維,矽藻土等等。
醫藥上用作血管擴張劑,其作用機理為擴張小動脈和小靜脈,但擴張小靜脈的作用超過小動脈。製成0.3%硝酸甘油片劑,舌下給藥,吞服無效,作用迅速而短暫,效果極強。用於治療冠狀動脈狹窄引起的急性心絞痛,如多次服用會降低藥效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時,可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效,應盡速就醫治療[2]。
參考文獻
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