Loading AI tools
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
異丁腈(示性式:CH3CH(CN)CH3)是一種複雜的有機分子,最近從若干顆來自太空的隕石中發現。它是來自外太空眾多分子中唯一一個具有支鏈而非直鏈的碳骨架,且其碳骨架比起較常見的其他來自外太空的分子還要大。
異丁腈 | |
---|---|
IUPAC名 2-甲基丙腈 | |
別名 | 異丙基氰 |
識別 | |
CAS號 | 78-82-0 |
PubChem | 6559 |
ChemSpider | 6311 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYAP |
UN編號 | 2284 |
ChEBI | 28638 |
RTECS | TZ4900000 |
KEGG | C02420 |
性質 | |
化學式 | C4H7N |
摩爾質量 | 69.11 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體[1] |
氣味 | 似杏仁香味[1] |
熔點 | -72 °C(201 K) |
沸點 | 103.9 °C(377 K) |
溶解性 | 高度可溶於有機溶劑 |
折光度n D |
1.372 |
偶極矩 | 4.29 D |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H224, H225, H300, H301, H310, H311, H315, H319, H331, H335, H370, H371, H372 |
P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+310 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
康奈爾大學、馬克斯·普朗克射電天文學研究所和科隆大學的天文學家利用智利的一套阿塔卡馬大毫米/亞毫米陣列無線電望遠鏡(ALMA)探測到異丁腈及其直鏈異構體正丁腈的存在[2] 。這些化學物質是從在恆星形成區域射手座B2的巨大氣體雲中發現,此氣體雲距離銀河系中心人馬座A*約300光年, [3]距地球則約27,000光年。 [4]
在人馬座B2區域的ALMA光譜中,有約50個異丁腈的特徵信號和120個正丁腈的特徵信號被鑑定出。從已發布的天文化學模型中所顯示:這兩種異構物都是通過分子自由基的加成(儘管通過不同的反應途徑)而在塵粒冰幔內部或之上形成的。
科學家得出的結論是,異丁腈對於早期生命的誕生或是不可或缺的。關於這種特殊氰化物的發現表明,形成生命所需的複雜分子可能起源於星際空間。這些分子本來或來自早期恆星的形成過程,其後再來到地球。 [5]
據羅布·加羅德(Rob Garrod)所指,這一新發現會為天文化學開辟關於可從星際空間中形成而來到不同星球表面分子的複雜性之新領域。探討這些複雜的有機分子在銀河系中的廣泛性將是此發現帶來的一個新的議題。
異丁腈含有一個以簡單共價鍵與兩個甲基(-CH3 )和一個氰基(-CN)相連的碳原子。氰基由一個碳原子與一個氮原子以三鍵組成。產生異丁腈的最大來源是來自氰自由基(‧CN)(從氣體中吸收)與異丙烷自由基(CH3CH‧CH3)的反應,而正丁腈的主要形成機理則是通過乙烷自由基(C2H5‧)和乙腈自由基(‧CH2CN)之間的加成反應,但這一反應機理並不適用於生成異丁腈。在所有可同時生成正丁腈及異丁腈的反應機理中,異丁腈皆是主要產物。[6]
以前僅在微波範圍內進行過有限地研究異丁腈的旋轉光譜,最近在實驗室中從微波到亞毫米波範圍廣泛記錄,並重新確定其偶極矩為4.29D。後一種不確定性假定兩種異構體的源尺寸和旋轉溫度相同。
科學家能夠觀察到兩種氰化物的轉變。因此,已記錄了異丁腈的微波光譜從26.5到40.0 GHz。在異丁腈的R分支中發現了三種不同的激發態。在科學家進行的實驗中,研究了不同的參數:不同原子之間的鍵距和原子之間的角度。結果表明,脫碳原子與氰基的鍵合距離為1.501Å。三個碳原子之間的夾角為113º,而C-C-C和C≡N鍵之間的夾角為53.8º。根據激發態線的相對強度,觀察到兩種不同的扭轉模式,其頻率分別為200±20和249±10 厘米-1 。這可以給出該分子的內部旋轉能的概念,發現該分子的內部旋轉能為3.3 Kcal / mol。 [7]
在那些被認為是生命必需的分子中,異丁腈的支鏈碳結構是一個共同特徵,例如胺基酸,它們是蛋白質的組成部分。這一新發現使人們認為,生物學上至關重要的分子(如上述常見於隕石中的胺基酸)甚至是在恆星形成過程之前或在行星(例如地球)形成之前就已經產生的。
在彗星中發現的氰化物的重要性仍然保留在它們的C-N鍵中。已證明該鍵參與非生物氨基酸的合成。
兩種氰化物分子-異丁腈和正丁腈-是在任何恆星形成區域中迄今發現的最大分子。
一些更具體的屬性是:
從化學性質而言,簡單的無機氰化物在許多方面表現類似其陽離子相同之氯化物。有機腈充當溶劑,並進一步反應用於各種應用,如: [9]作溶劑萃取脂肪酸、油和不飽和烴。由於它們與有機化合物的選擇性混溶性,它們也是紡絲,澆鑄和萃取蒸餾工程中的良好溶劑,並且可以用作色素和芳香醇的去除劑。無機氰化物也能夠進行類固醇的重結晶或成為有機合成的反應物。因此,它們基本上充當生物化學中的溶劑或化學中間體(例如,農藥定性和DNA合成)。
這些有機腈在高壓液相色譜分析也有良好應用性能。此外,有機腈可作為過渡金屬絡合物催化劑的催化劑和組分,也能當作氯化溶劑的穩定劑,以及用作香水和藥品的化學中間體和溶劑。
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.