甲磺酸酯

甲磺酸酯（mesylate）在化學上是指所有的"甲磺酸"（CH₃SO₃H）和醇或醇的類似物形成的衍生物。當辯證醫藥品所含有的基(官能團和自由基)或"陰離子"(anion)之國際非專利藥品名稱時，甲磺酸酯(mesylate)正確的拼寫是甲磺酸(mesilate，"甲磺酸伊馬替尼"(imatinib mesilate)、又為"伊馬替尼甲磺酸")。^[1]

甲磺酸酯陰離子的結構式

甲磺酸酯陰離子的"球及棒"狀模型

甲磺酸酯是有機化合物的基(團)且共享著一般的結構CH₃SO₂O−R(簡稱MsO−R)的普通官能團，其中R是一種"有機取代物"(organic substituent)。甲磺酸酯在親核取代反應上被認為是一種極佳的離去基團。

"甲磺酰基"(mesyl)是"甲磺酸酯"(methanesulfonyl)或CH₃SO₂−(Ms−)官能團的術語。比如，甲基磺酰氯通常被稱為"甲磺酰氯"(mesyl chloride)。

製備

甲磺酸酯在具有鹽基(通常為胺鹽基、如三乙胺)的情況下可使用醇及與甲基磺酰氯進行製備。^[2]

甲磺酸酯可使用醇、甲磺酸酐(Methanesulfonic anhydride)及鹽基的複合情況下進行製備，雖然這種方法通常用於僅當考慮"氯親核性"的情況才使用。

參見

• 對甲苯磺酰基
• 甲基磺酸
• 夫西地酸(Fusidic acid)

註釋

1. World Health Organization. International Nonproprietary Names Modified (PDF). INN Working Document 05.167/3. WHO. February 2006 [2014-03-16]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-10-26）. Retrieved 5 December 2008.
2. Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink (1993). "A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 471. (a procedure illustrating the use of mesylates)