環磷酰胺

環磷酰胺
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Lyophilizedcytoxan
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682080
懷孕分級	澳: D ; ;
給藥途徑	Oral, intravenous
ATC碼	L01AA01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	>75% (oral)
血漿蛋白結合率	>60%
藥物代謝	Hepatic
生物半衰期	3-12 hours
排泄途徑	Renal
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-N,N-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide; ;
CAS號	50-18-0
DrugBank	DB00531 ;
ChemSpider	2804 ;
UNII	6UXW23996M;
KEGG	D07760 ;
ChEBI	CHEBI:4027 ;
ChEMBL	ChEMBL88 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5020364 ;
ECHA InfoCard	100.000.015
化學資訊
化學式	C7H15Cl2N2O2P
摩爾質量	261.086 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
熔點	2 °C（36 °F）
	SMILES O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl;
	InChI InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) ; Key:CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N ;

環磷酰胺（英語：Cyclophosphamide），^[1]為oxazophorines的衍生物。

Quick Facts 臨床資料, 商品名（英語：Drug nomenclature） ...

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其藥物化學機制為^[2]:

經過CYP450中的 CYP3A4或CYP2B6，大概約90%的服用劑量被生物轉化，接上醇基形成 Carbinolamide，然後轉運入細胞內（但也有些沒轉運入細胞內）
在血液內或細胞內水解成Aldophosphamide，在血液內的經水解後轉運入細胞內
分解產生Phsophoramide mustard（然後作用於DNA上，類似氮芥）和具有膀胱與神經毒性的Acrolein
接著，
1. Phsophoramide mustard走圖中下方路徑，環化形成四級Aziridinium離子，在酸鹼值為7.4環境下為主要活性產物
2. Phsophoramide mustard走圖中右方路徑，分解產生磷酸、氨和Bis(β-chloroethyl)amine，接下來的路徑可參考氮芥

由於環磷酰胺具有減低或停止細胞生長的功能，所以常和其他免疫抑制劑一起用來治療淋巴瘤、某些腦癌、白血病^[3]，及一些實質固態瘤症狀。^[4]

許多的病患在服用環磷酰胺後，產生嚴重的副作用，包括噁心、嘔吐、骨髓抑制、胃痛、下瀉、禿頭、嗜睡等。出血性膀胱炎也經常出現，但可以經由適當的攝取液體跟服用美司鈉來補充硫氫基而鍵結到丙烯醛上，進一步預防出血性膀胱炎的副作用。

環磷酰胺本身也是致癌物質，長期使用可能會有轉移性的膀胱癌發生。也會使得身體對抗感染的能力下降。

[1]
Cyclophosphamide （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），National Cancer Dictionary
[2]
Thomas L. Lemke, David A. Williams. Cancer and Chemotherapy. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. USA: LWW. 2012: 1199–1226. ISBN 978-1609133450 （英語）.
[3]
Shanafelt TD, Lin T, Geyer SM, et al. (June 2007). ，"Pentostatin, cyclophosphamide, and rituximab regimen in older patients with chronic lymphocytic leukemia". Cancer 109 (11): 2291–8.
[4]
Young SD, Whissell M, Noble JC, et al. (2006). （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），"Phase II clinical trial results involving treatment with low-dose daily oral cyclophosphamide, weekly vinblastine, and rofecoxib in patients with advanced solid tumors and". Clinical Cancer Research 12 (10): 3092–8.

作用機轉