戊烯二酸

戊烯二酸（英語：Glutaconic acid）是一種有機化合物，結構簡式HO₂CCH=CHCH₂CO₂H，屬於不飽和二羧酸，常溫常壓下為無色固體，與賴氨酸代謝有關^[1]。

戊烯二酸
IUPAC名 Pent-2-enedioic acid
識別
CAS號	1724-02-3（(unspecified)）  Y 628-48-8（(trans)）  Y 505-36-2（(cis)）  Y
PubChem	5280498
ChemSpider	4444138
SMILES	O=C(O)\C=C\CC(=O)O
InChI	1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+
InChIKey	XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
ChEBI	15670
性質
化學式	C5H6O4
摩爾質量	130.099 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色固體
熔點	137 - 139 °C（271 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

其有順式和反式兩種異構體，順式體溶於水、乙醇和丙酮，微溶於乙醚，不溶於氯仿和苯，可從從乙醚中析出短稜柱狀晶體。且可與醋酐在40°C下生成對應的酸酐，熔化後或在水中可變成反式體^[2]。

反式體溶於水、乙醇和乙醚，可從乙醚-苯中析出扁平針狀晶體。不能與醋酐在40℃時下生成酸酐^[2]。

戊烯二酸可由β-羥基戊二酸二乙酯與二氯亞碸反應生成戊烯二酸二乙酯，然後進行酯水解得到^[2]。或者將乙酰丙酸溴化後得到二溴代物，隨後用碳酸鉀處理得到。^[3]

參考文獻

1. Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1.
2. 申泮文，王積濤. 化合物辞典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 322.
3. Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.