巴拉松(英語:Parathion)或乙基對硫磷(英語:parathion-ethyl),音譯柏拉息昂[5][6],有些地方會稱為福移多(Folidol),在中國也稱為「一六〇五」(E605),是一種略帶有韭菜臭味的廣譜型磷酸酯殺蟲劑殺蟎劑英語acaricide[7],最早是由法本公司在1940年代開發,巴拉松對於非目標生物(包括人在內)具有高度毒性,因此大部份的國家都已禁用或限制使用,其基本結構類似甲基巴拉松

Quick Facts 巴拉松, 識別 ...
巴拉松
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IUPAC名
O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
別名 乙基對硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五,一掃光、O,O-二乙基-O-對硝基苯基硫代磷酸酯
識別
CAS號 56-38-2  checkY
ChemSpider 13844817
SMILES
 
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
InChI
 
  • 1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI 27928
KEGG C06604
性質
化學式 C10H14NO5PS
摩爾質量 291.26 g·mol−1
外觀 白色晶體(純物質)
熔點 6 °C(279 K)
溶解性 24 mg/L
溶解性(其他溶劑) 二甲苯1-丁醇中有高溶解度
危險性
警示術語 R:R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全術語 S:S28, S36/37, S45, S60, S61
歐盟分類 劇毒 T+ 有害環境物質 N
NFPA 704
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PEL 無(甲基巴拉松)[1] TWA 0.1 mg/m3 [皮膚](乙基巴拉松)[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
5 mg/kg(老鼠,口服)
10 mg/kg(兔,口服)
3 mg/kg(狗,口服)
0.93 mg/kg(貓,口服)
5 mg/kg(馬,口服)
8 mg/kg(天竺鼠,口服)
2 mg/kg(大鼠,口服)[3]
LC50中位濃度
84 mg/m3(大鼠,4小時)[3]
LCLo最低
50 mg/m3(大鼠,2小時)
14 mg/m3(天竺鼠,2小時)
15 mg/m3 (老鼠)[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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歷史

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裝有E605的瓶子

巴拉松是德國的法本公司格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大戰和納粹合作,戰後因此分拆為四個公司,西方國家沒收了法本公司的專利,巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是 E605(在2002年被禁用)。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E編碼,E605 的「E」是指「開發編號」(德語:Entwicklungsnummer)。巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑英語acetylcholinesterase inhibitor

由於巴拉松有安全性的問題,後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松

特性

巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液體,帶有腐壞或是的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色,但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸英語diethyl dithiophosphoric acid (C2H5O)2PS2H 透過鹵化反應生成 (C2H5O)2P(S)Cl,再將此有機化合物和對硝基苯酚鈉(sodium 4-nitrophenolate,對硝基苯酚產生的)反應而成[8]

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

應用

巴拉松是殺蟲劑,常用噴灑的方式施用。常用在棉花及果樹上,即用型溶液的濃度是0.05-0.1%,在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性

巴拉松會間接的對乙酰膽鹼酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後,氧化酶會將雙鍵的硫取代為氧,因此會形成對氧磷[9]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性,在生物體中的反應性也比較強[9]

分解

巴拉松會分解為水溶性較強的物質。水解會讓分子失去活性,作用在芳烴酯鍵上,產生硫代磷酸二乙酯(diethyl thiophosphate)及對硝基苯酚[9]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧環境下,分解的方式也會不同:硝基會還原成

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

安全性

巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑,一般會抑制乙酰膽鹼酯酶,因此干擾神經系統。巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。對氧磷的暴露會引起頭痛驚厥、視力不良、嘔吐、腹痛、嚴重腹瀉無意識顫抖呼吸困難,最後會導至肺水腫及呼吸中止。中毒症狀會維持一段時間,可能會維持幾個月。最常見的專門解毒劑是阿托品,劑量是每天最多100 mg。因為阿托品本身也有毒性,建議是一天多次,少量的給藥。若中毒可以及早發現,及早正確的急救(阿托品及人工呼吸),很少會致命。若造成氧氣不足,可能會造成大腦缺氧英語cerebral hypoxia及永久性的腦損傷。急性中毒復原後,可能會有周邊神經病變的後遺症(例如癱瘓)。全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒,特別是自殺[10]。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍,以作為警示。

巴拉松曾用作化學戰武器,例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過[11]

根據動物研究的結果,美國國家環境保護局將巴拉松列為可能致癌物質[12]。研究指出巴拉松對胚胎有毒性,不過不會造成生育缺陷[13]

聯合國環境署(UNEP)將巴拉松歸類為持久性有機污染物[來源請求]世界衛生組織(WHO)列為毒性等級Ia英語toxicity class(極度危險)[來源請求]

巴拉松對於蜂系及其他野生動物都是有毒物質[13]

避免中毒

若要提供終端使用者最基本的保護,需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有機蒸氣藥筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣,並且持續量測空氣中的污染物濃度,避免超過 PEL 濃度,同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性,常常量測工作人員的血清乙酰膽鹼酯酶活性有助於職業安全。另外,阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

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參考資料

外部連結

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