吡硫鎓鋅

吡硫鎓鋅（Zinc pyrithione）亦稱吡啶硫酮鋅、奧麥丁鋅或活膚鋅，是一種無色固體，在常溫中性條件下幾乎不溶於水。這種鋅的配合物早在20世紀30年代就被合成^[1] 並用作外用抗真菌劑或抗菌劑。^[2] 吡硫鎓鋅被廣泛應用於海倫仙度絲等去頭皮屑洗髮精之中，^[3] 因此也被稱為去屑因子。^[4]

吡硫鎓鋅
IUPAC名 bis(2-pyridylthio)zinc 1,1'-dioxide 雙(2-硫代-1-氧化吡啶)鋅
別名	吡硫鋅 吡啶硫酮鋅 2-吡啶硫醇-1-氧鋅 1-羥基吡啶-2-硫酮鋅鹽 α-巰基吡啶-N-氧化物鋅 奧麥丁鋅 ZnP，ZPT或PTZ
識別
CAS號	13463-41-7  Y
PubChem	26041 3005837
ChemSpider	21513957
SMILES	[O-][N+](C=CC=C1)=C1[S-].[O-][N+](C=CC=C2)=C2[S-].[Zn+2]
InChI	1/C5H5NOS.Zn/c7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h1-4,7H;/q;+2
InChIKey	YUYSACQNSLQTMI-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C10H8N2O2S2Zn
摩爾質量	317.7027 g·mol⁻¹
外觀	無色固體
熔點	240 ℃
溶解性（水）	8 ppm (pH=7)
危險性
警示術語	R：R24/25, R26, R37/38, R41
安全術語	S：S26, S28, S36/37/39, S45
歐盟分類	劇毒（T+）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

在吡硫鎓鋅中，配體是2-巰基吡啶-N-氧化物（CAS# 1121-31-0，吡啶-N-氧化物的衍生物）的共軛鹼。配體通過氧和硫與鋅形成螯合物（見右側化學品信息框分子式（上圖））。晶體狀態下，吡硫鎓鋅以二聚體形式存在，每個鋅離子與兩個硫和三個氧以四方錐形式配合^[5]（見右側化學品信息框球棍結構圖（下圖，灰色為鋅）），在溶液中二聚體因一個氧-鋅配位鍵的斷開而解體為兩個單體。

用途

吡硫鎓鋅是良好的殺真菌劑和殺藻劑。吡硫鎓鋅通過阻塞質子泵來干擾細胞膜的物質轉運工作，^[6] 不過實驗也表明，真菌可以低濃度情況下自行解毒。^[7]

作為抗真菌劑，吡硫鎓鋅最著名的用途便是治療由秕糠馬拉癬菌引起的頭皮屑和脂溢性皮炎，也包括頭皮癬、疥瘡和酒糟鼻。^[8] 由於IARC將傳統的治療頭皮屑和脂溢性皮炎的煤焦油列為第一類致癌物質，吡硫鎓鋅成為煤焦油的替代品之一。

雖然吡硫鎓鋅能以不超過1.5%的含量加入洗髮水（普通海飛絲洗髮水中吡硫鎓鋅有效成分含量為1%）等日用化學品，但是大劑量接觸或食用可能會有致命危險（EU分類T+）。2009年有研究指出，吡硫鎓鋅可能導致人類角質形成細胞和黑素細胞的熱休克並引起DNA損傷。^[9]

由於吡硫鎓鋅具有極低的溶解度（約8 ppm），它也被用於戶外油漆的防霉或防藻。吡硫鎓鋅不可用於羧酸金屬鹽固化的油漆。當用於水溶性乳膠漆的時候，若水中含鐵離子較高，需要先應用隔絕劑除去鐵離子。吡硫鎓鋅在紫外線照射下分解緩慢，可以在陽光直射的情況下依然長時間保持良好的功效。

3M公司也將吡硫鎓鋅加入海綿百潔布之中用作抗菌材料。

2007年，約翰·霍普金斯大學研究人員報道利用吡硫鎓鋅可以激活並恢復癲癇病人受損的鉀離子通道，具有潛在的治療癲癇的能力。^[10]

參考資料

1. What is Skin Zinc?. [2010-04-10]. （原始內容存檔於2012-07-22）.
2. Pyrithione Zinc. [2010-04-10]. （原始內容存檔於2008-02-20）.
3. Our Formula， Head & shoulders. [2010-04-10]. （原始內容存檔於2010-03-26）.
4. 海飞丝专业去屑. [2010-04-10]. （原始內容存檔於2010-06-09）.
5. Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II). Inorg. Chem. 1977, 16 (8): 1834–1838. doi:10.1021/ic50174a002.
6. Chandler CJ, Segel IH. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 14 (1): 60–8. PMID 28693. doi:10.1128/AAC.14.1.60.
7. Chandler CJ, Segel IH. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 14 (1): 1. PMID 28693. At 「low」 pyrithione concentrations, transport inhibition plateaued at some finite value. This observation suggests that the fungi can detoxify low levels of the inhibitor.
8. 科学松鼠会：香波儿：只见吹嘘，不见数据. [2010-04-10]. （原始內容存檔於2010-06-19）.
9. Sarah D. Lamore, Christopher M. Cabello and Georg T. Wondrak. The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. Cell Stress and Chaperones. 2010, 15 (3): 309–322. doi:10.1007/s12192-009-0145-6.
10. Qiaojie Xiong, Haiyan Sun & Min Li. Zinc pyrithione-mediated activation of voltage-gated KCNQ potassium channels rescues epileptogenic mutants. Nature Chemical Biology. 2007, 3: 287–296. doi:10.1038/nchembio874.

外部連結

• 吡硫鎓鋅毒性信息（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）