共軛 (酸鹼理論)

根據酸鹼質子理論，一分子或離子的共軛酸是該分子或離子從其他的酸得到一個質子H+
（即質子化）後的產物，在此反應中，原來參與分子或離子為鹼，得到一個質子之後即為其共軛酸。而共軛鹼就是酸在失去一個質子（去質子化）後的產物^[1]。有些酸可以提供多個質子，因此某酸的共軛鹼有可能仍是酸性的。

簡單來說，可以用以下的化學反應來說明:

酸+鹼⇌共軛鹼+共軛酸

約翰內斯·尼古勞斯·布侖斯惕（左圖）和馬丁·勞里（右圖）

約翰內斯·尼古勞斯·布侖斯惕和馬丁·勞里提出了酸鹼質子理論，根據此理論，任何可以提供質子給其他化合的化合物就是酸，而可以接收質子的化合物就是鹼。質子是原子核內的粒子，帶有一個正電荷，可以用H+
表示，因為氫原子的原子核就是一個質子^[2]，也就是氫正離子。

根據參與反應的化學物質不同，以及使用的酸鹼理論，陽離子有可能是共軛酸，陰離子也有可能是共軛鹼。最簡單可以是共軛鹼的陰離子是溶劑化電子，而其共軛酸就是氫原子。

酸鹼反應

酸和鹼的化學反應會產生對應的共軛鹼和共軛酸。酸會失去質子，而鹼會得到質子。在以下的圖示中，箭頭表示鹼和質子反應形成的鍵結，箭頭從鹼的電子對開始，指向酸的氫離子（質子），這個氫離子最後會轉移： 此例中，鹼性氫氧根離子從銨接收氫離子，水則是氫氧根離子的共軛酸，而酸性的銨失去一個氫離子，氨則是其共軛鹼。而上述反應的逆反應是水H
2O提供一個氫離子，形成OH⁻，因此OH⁻也可以視為是水的共軛鹼。「酸」、「鹼」、「共軛鹼」、「共軛酸」不是專屬於特定化合物，可能在其逆反應中，酸和共軛酸的角色就對調了。

共軛酸鹼的強度

共軛酸的強度和解離常數成正比。較強的共軛酸比較容易將氫離子推到其他的化合物中，有較高的平衡常數。共軛鹼的強度可以視為是其拉氫離子的傾向，若共軛鹼是強鹼，溶解後會將氫離子留下，其對應的酸也比較不會分解。

強酸的共軛鹼會是弱鹼^[3]，像鹽酸HCl溶於水中的分解就是很好的例子。因為HCl是強酸（在水中大量分解），其Cl−
就是弱鹼，大部份的H+
不會和Cl−
結合，而是和水結合，形成水合氫離子H
3O+
，因此鹽酸的共軛鹼是比水弱的弱鹼。

另一方面，若化合物是弱酸，其共軛鹼不一定會是強鹼。像乙酸根離子是乙酸的共軛鹼，鹼解離係數（Kb）約為6990560000000000000♠5.6×10⁻¹⁰，是弱鹼。 若希望化合物的共軛鹼是強鹼，化合物本身需要是非常弱的酸，例如水。

識別共軛酸鹼對

若要識別共軛酸鹼對，可以在反應中找只差一個氫離子的反應物和生成物。在生成物一側的共軛酸在反應中獲得了一個氫離子，因此少一個氫離子的對應反應物即為鹼。生成物一側的共軛鹼在反應中失去了一個氫離子，因此多一個氫離子的對應反應物即為酸。

考慮以下的酸鹼反應：

HNO
3 + H
2O → H
3O+
+ NO−
3

硝酸（HNO
3）提供一個氫離子和水分子，因此在在此反應中是酸，其共軛鹼即為硝酸根（NO−
3）即為。水分子在反應中接受了氫離子（質子），是鹼，其共軛酸是水合氫離子（H
3O+
）。

方程式	酸	鹼	共軛鹼	共軛酸
HClO 2 + H 2O → ClO− 2 + H 3O+	HClO 2	H 2O	ClO− 2	H 3O+
ClO− + H 2O → HClO + OH−	H 2O	ClO−	OH−	HClO
HCl + H 2PO− 4 → Cl− + H 3PO 4	HCl	H 2PO− 4	Cl−	H 3PO 4

應用

共軛酸鹼可以用在緩衝溶液系統中。緩衝溶液是由弱酸及其共軛鹼（以鹽類的方式存在）或弱鹼及其共軛酸所組成的系統，可以在滴定過程中限制pH值的變化。緩衝溶液有一般實驗上的應用，也有在生物體內的應用。人體血液就類似緩衝溶液，可以調節pH值。血液中最重要的緩衝系統是重碳酸鹽緩衝系統（英語：Bicarbonate buffering system），避免因為二氧化碳的增減而造成pH值的劇幅變化。其化學反應如下： $${\displaystyle {\ce {CO2 + H2O <=> H2CO3 <=> HCO3^- + H+}}}$$

以下是一些常見的緩衝試劑。

緩衝試劑	pKa	適用的pH值範圍
檸檬酸	3.13, 4.76, 6.40	2.1 - 7.4
乙酸	4.8	3.8 - 5.8
KH2PO4	7.2	6.2 - 8.2
2-環己氨基乙磺酸（CHES）	9.3	8.3–10.3
硼酸鹽	9.24	8.25 - 10.25

另一個常用作緩衝試劑的有機化合物是乙酸。乙酸CH
3COOH若要成為緩衝試劑，需要和其共軛鹼CH
3COO−
混合^{。所形成的混合物即為乙酸緩衝溶液，是由CH
3COOH和CH
3COONa的水溶液混合而。乙酸和許多弱酸一樣，是許多化學實驗中常見的為緩衝試劑。}

乳酸林格氏液是由有機酸乳酸、乳酸根、鈣離子、鈉離子、鉀離子及氯離子，用蒸餾水製備的緩衝溶液^[4]，所形成的液體其張性類似人體血液，常用於因物理創傷、外科手術或燒傷產生出血之後的體液補充^[5]。

酸以及其共軛鹼的列表

以下是一些酸以及其共軛鹼的列表，兩者只差一個質子（H⁺離子）。酸的酸性隨表往下而遞減，鹼的鹼性隨表往下而遞增。

酸	共軛鹼
H2F+ 二氫氟陽離子	HF 氫氟酸
HCl 鹽酸	Cl− 氯離子
H2SO4 硫酸	HSO4− 硫酸氫根離子
HNO3 硝酸	NO3− 硝酸根離子
H3O+ 水合氫離子	H2O 水分子
HSO4− 硫酸氫根離子	SO42− 硫酸根離子
H3PO4 磷酸	H2PO4− 磷酸二氫根（英語：Dihydrogen phosphate）離子
CH3COOH乙酸	CH3COO− 乙酸根離子
HF 氫氟酸	F− 氟離子
H2CO3 碳酸	HCO3− 碳酸氫根離子
H2S 硫化氫	HS− 氫硫根（英語：Bisulfide）離子
H2PO4− 磷酸二氫根（英語：Dihydrogen phosphate）離子	HPO42− 磷酸一氫根（英語：Monohydrogen phosphate）離子
NH4+ 銨離子	NH3 氨
H2O 水分子	OH− 氫氧根離子
HCO3− 碳酸氫根離子	CO32− 碳酸根離子

鹼以及其共軛酸的列表

以下是一些鹼以及其共軛酸的列表。酸的酸性隨表往下而遞減，鹼的鹼性隨表往下而遞增。

鹼	共軛酸
C2H5NH2 乙胺	C2H5NH3+ 乙基銨離子
CH3NH2 甲胺	CH3NH3+ 甲基銨離子
NH3 氨	NH4+ 銨離子
C5H5N 吡啶	C5H6N+ 吡啶鎓陽離子
C6H5NH2 苯胺	C6H5NH3+ 苯銨離子
C6H5COO- 苯甲酸離子	C6H5COOH 苯甲酸
F- 氟離子	HF 氟化氫
PO3− 4 磷酸根離子	HPO2− 4 磷酸一氫根（英語：Monohydrogen phosphate）離子
OH− 氫氧根離子	H2O 水（中性，PH值 7）
HCO− 3 碳酸氫根	H2CO3 碳酸
CO2− 3 碳酸根	HCO− 3 碳酸氫根
Br- 溴離子	HBr 溴化氫
HPO2− 4 磷酸一氫根（英語：Monohydrogen phosphate）離子	H2PO− 4 磷酸二氫根（英語：Dihydrogen phosphate）離子
Cl- 氯離子	HCl 氯化氫
H2O 水	H3O+ 水合氫離子
NO− 2亞硝酸根離子	HNO2 亞硝酸

參見

• 酸鹼理論、酸鹼質子理論
• 質子化、去質子化
• 緩衝溶液
• 羧酸鹽
• 鹽 (化學)

參考資料

1. Zumdahl, Stephen S., & Zumdahl, Susan A. Chemistry. Houghton Mifflin, 2007, ISBN 0618713700
2. Brønsted–Lowry theory | chemistry. Encyclopedia Britannica. [2020-02-25] （英語）.
3. Strength of Conjugate Acids and Bases Chemistry Tutorial. www.ausetute.com.au. [2020-02-25].
4. British national formulary: BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 683. ISBN 9780857111562.
5. Pestana, Carlos. Pestana's Surgery Notes Fifth. Kaplan Medical Test Prep. 7 April 2020: 4–5. ISBN 978-1506254340.