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2,3-二巰基丁二酸Dimercaptosuccinic acid、英文縮寫為:DMSA),別名2,3-二巰基琥珀酸,一般簡稱二巰基丁二酸,是一種有機硫化合物,常溫下為白色結晶狀粉末。因分子內含有兩個巰基,所以它帶有巰基化合物特有的臭味。二巰基丁二酸和它的鈉鹽都可以作為解毒劑通過口服或注射治療重金屬中毒。[2] 二巰基丁二酸有兩種非對映異構體,一種是內消旋體,另一種是外消旋體。內消旋體可作為螯合劑使用,常用其鈉鹽。

事实速览 二巰基丁二酸[1], 識別 ...
二巰基丁二酸[1]
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IUPAC名
meso-2,3-dimercaptosuccinic acid
別名 succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
識別
CAS號 304-55-2  checkY
PubChem 2724354
ChemSpider 2006502
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@H](S)[C@@H](S)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O4S2/c5-3(6)1(9)2(10)4(7)8/h1-2,9-10H,(H,5,6)(H,7,8)/t1-,2+
InChIKey ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCBX
EINECS 259-952-2
性質
化學式 C4H6O4S2
摩爾質量 182.22 g/mol g·mol⁻¹
熔點 125 °C(398 K)
相關物質
相關化合物 酒石酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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合成方法

可由丁炔二酸硫代硫酸鈉反應得到。[3]

醫療用途

最初二巰基丁二酸的配合物二巰基丁二酸銻鉀作為藥物被Friedheim 等人引入到血吸蟲病的治療中,通過二巰基丁二酸的鉀鹽與金屬銻離子的絡合可以增加人體對銻的吸收,加強治療效果。[4] 1957年中國科學院上海藥物研究所的梁猷毅等人首次報道了二巰基丁二酸的鈉鹽作為解毒劑可有效治療酒石酸銻鉀引起的重金屬中毒,[5][6] 隨後又發現二巰基丁二酸及其鈉鹽可用於治療等重金屬中毒,還可以作為促排泄藥物治療肝豆狀核變性[7] 相對於二巰基丙醇來說,二巰基丁二酸的毒性很小,且對銻的解毒效果更好,因此常代替前者使用。[2][8] 但是,儘管二巰基丁二酸可以穿過小鼠的血腦屏障,它卻不能穿透人體的血腦屏障,[9] 這使得二巰基丁二酸在人體重金屬中毒治療中有局限性,不能用於清除積存在中樞神經系統中的重金屬元素。[10][11]

參見

參考資料

拓展閱讀

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