二亞苄基丙酮

二亞苄基丙酮或稱為二苯乙烯基丙酮，也稱為二苄叉丙酮，通常簡寫為dba，是一種具有分子式C₁₇H₁₄O的有機化合物。它是一種不溶於水但溶於乙醇的亮黃色固體。二亞苄基丙酮用於防曬油的添加劑，且作為有機金屬化學中的常用配體，如化合物三(二亞苄基丙酮)二鈀。

二亞苄基丙酮
IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
別名	Dibenzalacetone
識別
CAS號	538-58-9  Y
PubChem	1549622
ChemSpider	1266463
SMILES	O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
InChI	1/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+
InChIKey	WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF
性質
化學式	C17H14O
摩爾質量	234.29 g/mol g·mol⁻¹
外觀	黃色晶體
熔點	Aldrich 110-111 ºC (trans,trans isomer) Merck 60 °C (cis,trans isomer)
沸點	130 °C (cis,cis isomer) *Merck
溶解性（水）	Insoluble
危險性
主要危害	Irritant
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

該化合物可以在實驗室中通過苯甲醛與丙酮在氫氧化鈉的乙醇/水條件下，發生羥醛縮合反應製備。製備得到的產物為反式，反式異構體，熔點為110–111 °C。^[1]

該反應通常作為實驗室實驗參與有機化學的教學，這個轉化過程通過了中間體亞苄基丙酮。

長期的暴露在陽光下，該化合物會發生[2+2]的環加成反應，形成含有四個環丁烷異構體的混合物。^[2]

參考文獻

1. Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 167.
2. Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. November 2006, 83 (11): 1667 [2013-10-27]. doi:10.1021/ed083p1667. （原始內容存檔於2008-07-24）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）