三苯基二氯化膦

三苯基二氯化膦是一種有機膦化合物，化學式為Ph₃PCl₂，廣泛用於有機合成，如將醇或醚轉化為烴基氯化物，將環氧化物分裂為鄰二氯化物，將羧酸轉化為酰氯。^[2]

三苯基二氯化膦
Ball-and-stick model Space-filling model
IUPAC名 Dichlorotriphenyl-λ5-phosphane
別名	Dichlorotriphenylphosphorane
識別
CAS號	2526-64-9  Y
PubChem	260420
ChemSpider	228579
SMILES	ClP(Cl)(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1
性質
化學式	C18H15Cl2P
摩爾質量	333.19 g·mol⁻¹
熔點	176 °C（449 K）（[1] 85-100 °C[2]）
溶解性（水）	反應
相關物質
相關化學品	正膦 三苯基膦 三氯化磷 五氯化磷 鹵化磷 四苯基氯化鏻
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

在乙腈等極性溶劑中，Ph₃PCl₂以鏻鹽 [Ph₃PCl⁺]Cl⁻形式存在，^[3]而在乙醚等非極性溶劑中則以三角雙錐分子存在。^[4]兩個[Ph₃PCl⁺]離子可以和一個Cl⁻離子通過Cl–Cl相互作用連接。^[3]

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合成

三苯基二氯化膦通常通過氯氣和三苯基膦的加成反應製備：

Ph₃P + Cl₂ → Ph₃PCl₂

兩種反應物都使用它們的溶解，以保證正確的計量比。^[2]

參考資料

1. V. Grignard, J. Savard. Compt. Rend. 1931, 192: 592–5. 缺少或|title=為空 (幫助)
2. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, doi:10.1002/047084289X.rt371
3. S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, (22): 2521–2522. doi:10.1039/CC9960002521.
4. S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chem. Commun. 1998, (8): 921–922. doi:10.1039/a800820e.