Skraup合成(Skraup synthesis),又稱Skraup反應,以捷克化學家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。
斯克勞普合成反應 Skraup reaction | |
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命名根據 | Zdenko Hans Skraup |
反應類型 | 成環反應 |
標識 | |
RSC序號 | RXNO:0000062 |
苯胺(或其他芳胺)與硫酸、甘油和氧化劑如硝基苯(也是溶劑)共熱時,得到喹啉。[1][2][3][4]
這是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般來說,只有當反應進行得激烈時,才能獲得較好的產率;不過另一方面,反應過於猛烈則會使反應難以控制,因此通常需要加入硫酸亞鐵等緩和劑使反應順利進行。[5]
反應機理
一般認為首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛與苯胺發生麥克爾加成,並烯醇化、在酸催化下發生失水作用、關環生成二氫喹啉,最後二氫喹啉受到氧化劑的氧化作用,芳構化為喹啉。[6]
參見
參考資料
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