1,2,4-三唑 (作為配體時簡稱Htrz )是三唑 的異構體之一,化學式 C2 H3 N3 ,有一個由兩個碳原子和三個氮原子組成的五元環。1,2,4-三唑及其衍生物有多種應用。[ 1]
Quick Facts 1,2,4-三唑, 識別 ...
1,2,4-三唑
IUPAC名 1H -1,2,4-Triazole
識別
CAS號
288-88-0 Y
PubChem
9257
ChemSpider
8900
SMILES
InChI
1/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey
NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYAZ
ChEBI
46077
性質
化學式
C2 H3 N3
摩爾質量
69.07 g·mol−1
外觀
白色固體
密度
1.439 g/cm3
熔點
120—121 °C(248—250 °F;393—394 K)
沸點
260 °C(533 K)
溶解性 (水 )
非常易溶
pK a
10、3
pK b
11、8
相關物質
相關化學品
1,2,3-三唑 咪唑
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa) 下。
Close
1,2,4-三唑是一種平面型分子。它的C-N和N-N鍵都在132至136皮米的範圍內,與芳香性一致。[ 2] 儘管可以設想1,2,4-三唑有兩種互變異構體,但實際上只有一種存在。
1,2,4-三唑是兩性 的,在水溶液中可以N-質子化和去質子化。1,2,4-三唑釒翁離子 (C2 N3 H4 + ) 的 pKa 為2.45,而中性1,2,4-三唑的pKa 為10.26。[ 3]
{[Fe(triazolate)(triazole)2 ](BF4 )}n 結構的一部分。[ 4]
1,2,4-三唑類可以通過艾因霍恩-布倫納反應 或佩利扎里反應 製備。沒有取代基的1,2,4-三唑可以由硫代氨基脲 被甲酸 酰化,然後把產物1-甲酰基-3-硫代氨基脲環化成1,2,4-三唑-3(5)-硫醇,最後用硝酸 或過氧化氫 氧化,產生1,2,4-三唑。[ 5]
1,2,4-三唑類化合物在多種藥物中均有使用。[ 6] [ 7] 一些值得注意的三唑類包括抗真菌藥 氟康唑 和伊曲康唑 。[ 8] 1,2,4-三唑陰離子在配位化學中是一種常見的橋接配體 。[ 9]
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