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南郡襄陽豪族蔡氏,姑母是東漢太尉張溫之妻。長姊與妹妹分別為黃承彥(諸葛亮的岳父)之妻與劉表繼室[2]。蔡瑁少年時與曹操交好[4]。
初平元年(190年),劉表代王睿為荊州刺史,當時江南宗賊興盛,劉表為平定江南,曾和襄陽蔡瑁及南郡蒯越、蒯良一起商議平定江南的計策[5][6]。
仕奉劉表期間,歷任江夏、南郡、章陵等諸郡太守。初平三年(192年),劉表獲得漢廷封賜為鎭南將軍,其後蔡瑁則被劉表任命為「鎮南將軍軍師」。
劉表的兩子劉琦和劉琮,起初劉表喜愛劉琦,後因劉表為劉琮娶其後妻蔡氏之姪女,於是喜愛劉琮,欲以其為後,蔡瑁和劉表外甥張允亦經常詆毀劉琦而讚譽劉琮,劉琦不自寧,在諸葛亮建議下,向劉表請求出任江夏太守[7]。後來劉表病重,劉琦曾去探望劉表,蔡瑁、張允擔心劉表觸動父子之情,會令劉表確立劉琦為嗣,因此將劉琦拒之門外,劉琦只得流淚離去[8]。劉表去世後,蔡瑁、張允等遂以劉琮為嗣。
《三國志·先主傳》的注引《世語》曾記載劉備在荊州時,蔡瑁和蒯越企圖在劉表宴請劉備時謀害劉備,但最後沒有成功[9]。三國演義即是據此改寫,然而東晉學者孫盛質疑該故事的真實性[10]。
劉表病亡後,擁護劉琮繼位,在公元208年曹操揮軍入荊州時,與蒯越共同迫劉琮降伏曹操,爾後仕入曹操麾下,歷任從事中郎、司馬、長水校尉,封爵為漢陽亭侯[11]。
在小説《三國演義》裏,蔡瑁因其姐為劉表後妻,是以蔡瑁以親見任。孫堅曾因暗匿傳國玉璽,先與劉表結怨;蔡瑁被遣出陣,卻被黃蓋以鐵鞭擊中護心鏡而敗走。後劉表復與孫堅接戰,謀士蒯良勸穩守,蔡瑁卻執意迎戰,結果又為孫堅大將程普所敗。劉備依附荊州時,蔡瑁深忌劉備,設計欲於宴會上刺殺,又作反詩嫁禍於劉備,但是都沒有成功。劉表死後,蔡瑁立劉琮為繼,又大力勸其降曹。
曹操到達江陵後,聽聞蔡瑁善打水戰,命他及張允總統南征水軍。但在赤壁之戰前,蔣幹中了周瑜的反間計,向曹操獻上蔡瑁和張允陰謀反叛的報告,曹操一時沒有分別其真偽,就召喚蔡瑁、張允二人前來,蔡瑁、張允二人不知其意,被曹操令武士推出去斬首。後來曹操才知道中計,但為時已晚。蔡瑁及張允被曹操誤殺是曹操在赤壁之戰中失敗的原因之一,使之沒有一個善統水軍的將領,同時也令荊州軍團的忠誠度減低。
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