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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
碳酸亞乙烯酯是一種有機化合物,化學式為C3H2O3。
碳酸亞乙叉酯 | |
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IUPAC名 2H-1,3-Dioxol-2-one | |
英文名 | Vinylene carbonate |
別名 | 2H-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮 |
識別 | |
CAS號 | 872-36-6 |
PubChem | 13385 |
ChemSpider | 12812 |
SMILES |
|
性質 | |
化學式 | C3H2O3 |
摩爾質量 | 86.05 g·mol⁻¹ |
外觀 | 含BHT穩定劑的樣品為無色液體[1] |
密度 | 1.36 g·cm−3[1] |
熔點 | 22 °C(295 K)[1] |
沸點 | 165 °C(438 K)[1] |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H302, H311, H315, H317, H318, H373, H411 |
P-術語 | P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P310, P312, P314, P321 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
碳酸亞乙烯酯最初於1953年被報道,它以碳酸乙烯酯為原料來製備。[2]在合成反應的第一步,碳酸乙烯酯與氯氣或磺酰氯在60~70 °C下的光氯化反應會生成碳酸氯乙烯酯;第二步在鹼(如三乙胺)的存在下脫氯化氫,得到產物。[3][4][5]
碳酸亞乙烯酯的工業品通常為黃色至棕色的液體,在合適的工藝調控和純化操作後,可以得到熔點在20~22 °C、氯含量低於10 ppm的固體產物。碳酸亞乙烯酯在無光照的情況下會迅速變黃,需要通過添加自由基清除劑來穩定。其固體可在10 °C以下穩定地儲存。[6]
它可以以P21/a空間群結晶,晶胞參數a=7.26(1),b=10.55(2),c=4.96(1) Å,β=107.5(5)°。[7]
碳酸亞乙烯酯可以和雙烯發生狄爾斯-阿爾德反應,如和二甲基丁二烯環加成,得到雙環碳酸酯,並可水解為順式-1,2-二甲基環己烯-4,5-二醇:[2]
它和環戊二烯反應,水解可以得到鄰位的降冰片烯二醇,它再經過斯文氧化反應得到雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮:[8]
它在紫外線照射下可以和酮反應,生成雙環氧雜環丁烷:
它和五硫化二磷反應,可以得到硫代碳酸亞乙烯酯,[9]它在紫外線照射下可以定量地生成乙烯酮,該反應可用於替代α-重氮酮的熱分解反應。[10]
碳酸亞乙烯酯被廣泛用作鋰離子電池的電解質添加劑,它能促進電解質和負極之間形成不溶性的薄膜。[11]這種聚合物膜可讓離子傳導,並能防止負極電解質的還原,有利於鋰離子電池保持長期穩定。[12][13]
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