砷唑

砷唑^[1]（Arsole），又稱「砷雜茂」、「砷雜環戊二烯」，是五元不飽和的含砷雜環化合物，結構上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替換而形成。

砷唑
英文名	Arsole
別名	砷雜茂、砷雜環戊二烯
識別
CAS號	287-77-4  Y
ChemSpider	16787685
SMILES	C1=CC=CAs1
InChI	1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey	NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI	33131
性質
化學式	C4H5As
摩爾質量	128.00 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製取

砷唑的衍生物可通過二鋰衍生有機物與二氯苯胂作用得到：

通過苯基胂與雙炔的加成也可得到：

性質

砷唑的芳香性並不明顯，大約只有吡咯芳香性的一半。^[2]

從光電子能譜上沒有發現這類環中砷的電子有離域現象，這個環基本屬於雙烯結構。另一方面也發現砷唑構型翻轉的能壘比一般三烴基胂小，說明砷唑環的平面結構也有一定的穩定性。X射線結構分析表明，9-苯基-9-砷雜芴為平面型，砷具有不規則的角錐構型，其電子對沒有與苯環共軛。^[1]

砷唑很少以母體雜環的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑與苯環稠合時，稱為苯並砷唑（benzarsole）。^[3]

命名

砷唑的英文名稱「arsole」是適用於雜環化合物命名的擴展Hantzsch–Widman命名法中給出的系統名稱，該名稱得到國際純化學與應用化學聯盟（IUPAC）的認可。^[4] 其中 ars-（砷雜）是從英文 arsenic（砷）衍生出的前綴，-ole 是用於表示環元數為五的後綴，兩者合在一起便得到 arsole。

因與英式英語中罵人的「arsehole」（混蛋）一詞發音相近，因而砷唑（arsole）這一化合物常在公眾場合被當作笑料提及，它在一般人心目中的娛樂意義也明顯超過它的學術意義。^[5][6]

三至九元含砷雜環在該命名法中的系統命名如下：^[7]

環的元數	不飽和雜環	飽和雜環
3	Arsirine	Arsirane
4	Arsete	Arsetane
5	Arsole	Arsolane
6	Arsinin(e)	Arsinan(e)
7	Arsepin(e)	Arsepan(e)
8	Arsocin(e)	Arsocan(e)
9	Arsonin(e)	Arsonan(e)
9	Arsecin(e)	Arsecan(e)

參見

• 吡咯，五元含氮的不飽和雜環
• 呋喃，五元含氧的不飽和雜環
• 噻吩，五元含硫的不飽和雜環
• 磷雜茂，五元含磷的不飽和雜環
• 砷雜苯，六元含砷的不飽和雜環
• 名稱獨特的化學物質列表

參考資料

1. 王積濤. 《无机化学丛书》第十五卷：有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科學出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6.
2. M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968.
3. A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843.
4. Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. （原始內容存檔於2017-09-08）.
5. Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725.
6. Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. （原始內容存檔於2009-09-07）.
7. Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. （原始內容存檔於2020-01-19）.

外部連結

• Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. [2009-09-06]. （原始內容存檔於2009-09-07）.
• G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.