環丙烯是一種有機化合物,分子式為C3H4,它是最簡單的環烯烴。由於三元環張力較大,環丙烯的反應性很強並難以製備。環丙烯是無色氣體,被用於成鍵和反應活性的基礎研究[1]。自然環境下不會自發地產生環丙烯,但一些脂肪酸中含有它的衍生物,1-甲基環丙烯衍生物可以用於果蔬花卉的保鮮。
結構
環丙烯分子是三角形的平面結構,雙鍵長度的縮短導致與雙鍵相對的鍵角從60°縮小到了51°[2]。烯碳的p雜化程度更高,約為sp2.68[3]。
環丙烯及其衍生物的合成
1922年,Demyanov等人第一次製備了環丙烯分子,通過在CO2氣氛中,320-330 °C的鍍鉑粘土上由三甲基環丙基氫氧化銨熱解得到。該反應的主要產物是三甲胺和二甲基環丙胺,以及約5%的環丙烯。由環庚三烯和丁炔二酸二甲酯加合產物熱解可以得到約1%產率的環丙烯。
由烯丙基氯在80 °C時用鹼如氨基鈉脫去鹵化氫分子,得到環丙烯,產率約為10%[4]:
- CH
2=CHCH
2Cl + NaNH
2 → C
3H
4 + NaCl + NH
3
- CH
該反應主要的副產物是烯丙基胺,可以通過向煮沸的甲苯中,在45-60分鐘內將烯丙基氯加入NaN(TMS)2來得到目標產物[註 1],產率可以提升至約40%[5]:
- CH
2=CHCH
2Cl + NaN(TMS)2 → C3H4 + NaCl + NH(TMS)2
- CH
1-甲基環丙烯的合成方法與之類似,在室溫下由甲基烯丙基氯和苯基鋰反應得到[6]:
- CH2=C(CH3)CH2Cl + PhLi → CH3C3H3 + LiCl + C6H6
相關反應
在425 °C,環丙烯異構化為丙炔:
- C3H4 →H3CC≡CH
環丙烯與環戊二烯發生Diels-Alder反應,生成 內-三環[3.2.1.02,4]辛-6-烯,該反應可以用於合成檢查合成後環丙烯是否存在[5]:
備註
外部連結
參考文獻
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