對硝基苯酚

對硝基苯酚（又稱：4-硝基苯酚），是一種含有一個硝基，並且這個硝基與羥基處在苯環相對位置上的一種酚類化合物。

對硝基苯酚
IUPAC名 4-Nitrophenol
別名	4-硝基苯酚 PNP
識別
CAS號	100-02-7  Y
PubChem	980
ChemSpider	955
InChI	1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
InChIKey	BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP
KEGG	C00870
性質
化學式	C6H5NO3
摩爾質量	139.11 g·mol−1
外觀	無色或黃色針狀晶體
熔點	113–114 °C
沸點	279 °C（552 K）
溶解性（水）	10 g/L (15 °C) 11.6 g/L (20 °C) 16 g/L (25 °C)
危險性
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	282 mg/kg（小鼠，口服）、202mg/kg（大鼠，口服）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

基本性質

對硝基苯酚有兩種結晶形態。α形態是無色針狀晶體，在室溫下不穩定，但在陽光照射下穩定。β形態是黃色針狀晶體，在室溫下穩定，在陽光照射下會逐漸變紅。通常狀態下的對硝基苯酚是這兩種形態的混合物。

在溶液中，對硝基苯酚的電離平衡常數（pK_a）在22°C是7.08。溶液會呈現無色或金黃色，且化合物在溶液中電離得越多，溶液的黃色越明顯。所以也可以用這個現象把對硝基苯酚當作一種酸鹼指示劑。

製備

對硝基苯酚可由對硝基氯苯或對硝基溴苯在氫氧化鉀的水-DMSO溶液中水解製得。^[1]

用途

對硝基苯酚是生產對乙酰氨基酚的中間體。它首先被還原成4-氨基苯酚，然後再使用乙酸或乙酸酐使它變成對乙酰氨基酚。^[2][3]

對硝基苯酚也是生產對氨基苯乙醚的原料。^[4]

毒性

對硝基苯酚會對眼、皮膚及呼吸系統造成損傷，並且會導致這些部位的炎症。它會對血液產生影響並產生高鐵血紅蛋白，從而誘發高鐵血紅蛋白症。當服用時，它有可能導致腹痛、嘔吐。長時間與皮膚接觸，會引起過敏性反應。目前還不清楚其是否會導致遺傳病或是致癌。

參考文獻

1. Krishna Gopal Thakur, Govindasamy Sekar. d-Glucose as green ligand for selective copper-catalyzed phenol synthesis from aryl halides with an easy catalyst removal. Chemical Communications. 2011, 47 (23): 6692 [2021-05-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c1cc10782h （英語）.
2. M. G. Abdullaev, Z. Sh. Abdullaeva, M. V. Klyuev, S. S. Kafarova, Z. G. Gebekova. Kinetics of the Production of p-Acetaminophenol and p-Hydroxyphenylsalicylamide by Reductive Acylation of p-Nitrophenol on Palladium-Containing Anionites. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2014-02, 47 (11): 610–611 [2021-05-18]. ISSN 0091-150X. doi:10.1007/s11094-014-1019-5 （英語）.
3. Ronald Rahaim, Robert Maleczka. Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfonamides, and Carbamates. Synthesis. 2006-09-06, 2006 (19): 3316–3340 [2021-05-18]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2006-950231. （原始內容存檔於2018-06-03） （英語）.
4. Chloe Z.‐J. Ren, Pablo Solís Muñana, Julien Dupont, Silvia Siru Zhou, Jack L.‐Y. Chen. Reversible Formation of a Light‐Responsive Catalyst by Utilizing Intermolecular Cooperative Effects. Angewandte Chemie International Edition. 2019-10-21, 58 (43): 15254–15258 [2021-05-18]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201907078. （原始內容存檔於2021-05-10） （英語）.