4-硝基氯苯

4-硝基氯苯是一種有機化合物，化學式為ClC₆H₄NO₂。

4-硝基氯苯
IUPAC名 1-Chloro-4-nitrobenzene
英文名	4-nitrochlorobenzene
別名	p-硝基氯苯 對硝基氯苯 4-氯硝基苯 對氯硝基苯 PNCBO
識別
CAS號	100-00-5  Y
PubChem	7474
ChemSpider	21106020
SMILES	C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI	1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey	CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
KEGG	C14456
性質
化學式	C6H4ClNO2
摩爾質量	157.55 g·mol−1
外觀	淺黃色固體
氣味	甜[1]
密度	1.52 g/cm3 (20 °C)
熔點	83.6 °C（357 K）
沸點	242.0 °C（515 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶於甲苯、乙醚、丙酮、熱乙醇
蒸氣壓	0.2 mmHg (30°C)[1]
危險性
PEL	TWA 1 mg/m3 [skin][1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	812 mg/kg (rat, oral) 1414 mg/kg (mouse, oral) 440 mg/kg (mouse, oral) 420 mg/kg (rat, oral)[1]
LC50（中位濃度）	164 mg/m3 (cat, 7 hr)[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

4-硝基氯苯在工業上由氯苯的硝化反應製備。^[2]

${\displaystyle \mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }$

反應除了4位的化合物外，還會生成2位的異構體（2位：4位＝1：2）。異構體可以通過蒸餾分離。^{[來源請求]}4-硝基氯苯最初由Holleman等人通過對4-氯溴苯的硝化製備。^[3]

參考文獻

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0452. NIOSH.
2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
3. "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.