四唑(Tetrazoles)是一種雜環化合物,含有一個由四氮的五元環,化學式CN4H2。自然界中尚未發現四唑及其衍生物。
四唑 | |||
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IUPAC名 1H-Tetrazole | |||
識別 | |||
CAS號 | 288-94-8 ![]() | ||
PubChem | 67519 | ||
ChemSpider | 60842 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI | ||
ChEBI | 33193 | ||
性質 | |||
化學式 | CH2N4 | ||
摩爾質量 | 70.05 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.477 g/mL | ||
熔點 | 157-158 °C [1] | ||
沸點 | 220±23 °C | ||
pKa | -2.68 [2] | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 三唑,五唑 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
視氫的位置不同,四唑有三種異構體,分別稱為1-H,2-H和5-H-四唑。其中前兩種氮上的氫可以改變位置而互相轉化,是一對互變異構體,通常討論的四唑即該平衡偏向的1-H-四唑。
四唑具有芳香性,其離域能為209 kJ·mol-1。
合成
用無水疊氮酸和氫氰酸加壓下反應,首次製得了四唑。[3]
應用
1H-四唑衍生物在生物化學和製藥工業上有重要應用。四唑類藥物可以作為羧酸酯基的生物電子等排體,用作血管緊張素II受體拮抗劑以治療高血壓、糖尿病腎病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由於四唑具有爆炸性,四唑類藥物的大量合成受到限制。
MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴鹽)是一種細胞染料,作用於活細胞線粒體中的呼吸鏈,在琥珀酸脫氫酶(SDH)和細胞色素C的作用下四唑環開環,生成紫色的甲䐶結晶,用於測量細胞的存活率,這稱為MTT試驗。不過,MTT也能緩慢殺死細胞。
參考資料
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