噌啉

噌啉（Cinnoline）是一種雜環化合物，化學式C₈H₆N₂，由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

噌啉
C=黑球，H=白球，N=藍球 C=黑球，H=白球，N=藍球
IUPAC名 Cinnoline
別名	Benzopyridazine
識別
CAS號	253-66-7  Y
PubChem	9208
ChemSpider	8853
SMILES	n1nccc2ccccc12
InChI	1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
InChIKey	WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI	36617
性質
化學式	C8H6N2
摩爾質量	130.15 g·mol−1
熔點	40–41 °C[1]
沸點	114 °C （0.4 hPa）[1]
pKa	2.64[2]
相關物質
相關化學品	喹喔啉，喹唑啉，酞嗪
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

噌啉的鹽酸鹽用鹼處理得到油狀的游離噌啉，其在乙醚中與溶劑按1:1結合形成熔點24-25℃的白色柔滑針狀晶體。噌啉有刺激性氣味。

發現與合成

通過o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽，再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸，通過反應移去羧基和羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成。^[3]使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫，產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。^[4]

一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成，過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應：

Widman–Stoermer reaction

亞硝酸鈉首先轉化成亞硝酸，與氨基反應生成亞硝胺，進一步脫水生成重氮鹽，再受烯基進攻而關環。班伯格三嗪合成與該反應的試劑和機理類似。

參考資料

1. J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
3. Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883, 16: 677–683.
4. Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 2nd. 2000: 1–69.