鹵代甲烷

鹵代甲烷化合物是甲烷（CH₄）當中一個或多個氫被鹵素取代基（主要是氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I））所取代的化合物。鹵代甲烷可以在海洋環境的自然界存在，也可以由人工製成，最受注意的是作為製冷劑、溶劑與及推進劑等。很多鹵代甲烷由於曝露在高空的紫外光中會破壞保護地球的臭氧層而受到廣泛注視。

合成

工業合成

各種鹵代甲烷可以通自由基取代反應合成。有能量(熱或紫外線)的輸入下，鹵素均裂成兩個自由基^[1]。甲烷和自由基發生鏈增長（英語：chain propagation），產生甲基自由基(${\displaystyle {\ce {CH3.}}}$)。生成的${\displaystyle {\ce {CH3.}}}$不穩定，與鹵素生成鹵代甲烷。

${\displaystyle \mathrm {X} -\;\mathrm {X} \;\xrightarrow {UV/heat} \;{\mathrm {X} \cdot }+{\mathrm {X} \cdot }}$

${\displaystyle {\ce {CH4 + X. -> CH3. + H-X}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3. + X-X -> CH3X + X.}}}$

其中X表示鹵素
此反應還可生成二鹵甲烷。

${\displaystyle {\ce {CH3X + X. -> CH2X. + H-X}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2X. + X-X -> CH2X2 + X.}}}$

三鹵甲烷及四鹵甲烷亦然。

自然界合成

陸生植物、真菌、光合微生物等可自行合成鹵代甲烷，^[2]這些植物都擁有鹵代甲烷轉移酶（英語：methyl halide transferase）。 小部分熱帶植物可合成氯甲烷^[3]，如藜木科植物有氯甲烷轉移酶。^[4]

危害

鹵代甲烷大多含有毒性，其中氯甲烷和溴甲烷破壞臭氧層，而碘甲烷則影響氣膠和臭氧的生成。^[5]

用途

鹵代甲烷可用作熏蒸劑（英語：fumigant）以驅蟲。此外，鹵代甲烷還是無數化學反應的前體^[6]

參見

• 氯氟烴
• 鹵代烷
• 鹵化

外部連結

• Gas conversion table （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Nomenclature FAQ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• History of Halon use by the US Navy（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• Ozone Loss: The Chemical Culprits（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

參考文獻

1. Robert Neuman. Chapter 11 Free Radical Substitution and Addition Reactions. Organic Chemistry.
2. Jason W. Schmidberger, Agata B. James, Robert Edwards, James H. Naismith, David O'Hagan. Halomethane Biosynthesis: Structure of a SAM-Dependent Halide Methyltransferase from Arabidopsis thaliana. Angewandte Chemie International Edition. 2010-05-10, 49 (21): 3646–3648 [2022-07-16]. PMC 3386781 . PMID 20376845. doi:10.1002/anie.201000119. （原始內容存檔於2022-07-16） （英語）.
3. Takuya Saito, Yoko Yokouchi, Yoshiko Kosugi, Makoto Tani, Elizabeth Philip, Toshinori Okuda. Methyl chloride and isoprene emissions from tropical rain forest in Southeast Asia. Geophysical Research Letters. 2008-10-07, 35 (19) [2022-07-16]. ISSN 0094-8276. doi:10.1029/2008GL035241 （英語）.
4. Nagatoshi Y, Y., Nakamura T. Plant Biotechnol. 2007;24:503–506.
5. Robert C. Rhew, Lars Østergaard, Eric S. Saltzman, Martin F. Yanofsky. Genetic Control of Methyl Halide Production in Arabidopsis. Current Biology. 2003-10, 13 (20): 1809–1813 [2022-07-27]. doi:10.1016/j.cub.2003.09.055. （原始內容存檔於2022-06-20） （英語）.
6. Travis S. Bayer, Daniel M. Widmaier, Karsten Temme, Ethan A. Mirsky, Daniel V. Santi, Christopher A. Voigt. Synthesis of Methyl Halides from Biomass Using Engineered Microbes. Journal of the American Chemical Society. 2009-05-13, 131 (18): 6508–6515 [2022-07-16]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja809461u. （原始內容存檔於2022-07-16） （英語）.