三丁基膦

三丁基膦是一種有機磷化合物，化學式為P(C₄H₉)₃，或簡寫為PBu₃。它在室溫是油狀液體，具有令人噁心的氣味。它緩慢和空氣中的氧反應，迅速和其它氧化劑反應，生成氧化膦。它通常用空氣隔絕技術保存。

三丁基膦
IUPAC名 Tributylphosphane
別名	三正丁基膦
識別
CAS號	998-40-3  Y
PubChem	13831
ChemSpider	13231
SMILES	CCCCP(CCCC)CCCC
InChI	1/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey	TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYAQ
EINECS	213-651-2
性質
化學式	C12H27P
摩爾質量	202.32 g·mol−1
外觀	無色油狀液體
密度	0.82 g/ml
熔點	-60 °C（213 K）
沸點	240 °C（513 K）
溶解性（水）	難溶
溶解性	溶解於有機溶劑
危險性
警示術語	R：R11 R17 R20/21/22 R34 R38
主要危害	惡臭、可燃、腐蝕性
NFPA 704	3 1 2
相關物質
相關化合物	三甲基膦 三苯基膦
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三丁基膦在工業上通過磷化氫和丁烯的反應得到，該加成反應為自由基機理，不遵循馬氏規則。

PH
3 + 3CH
2=CHCH
2CH
3 → P(CH
2CH
2CH
2CH
3)
3

在實驗室可以通過相應的格氏試劑和三氯化磷反應得到。

3 BuMgCl + PCl
3 → PBu
3 + 3 MgCl
2

化學性質

三丁基膦和氧反應，生成三丁基氧化膦：

2 PBu₃ + O₂ → 2 OPBu₃

這個反應可以快速發生，因此三丁基膦在儲存時應隔絕氧氣。

它容易發生烷基化反應，如和氯化苄反應，生成季鏻鹽：^[1]

PBu₃ + PhCH₂Cl → [PhCH₂PBu₃]Cl

三丁基膦可以在過渡金屬配合物中作為配體，可以用於製備低氧化態的配合物。它比三甲基膦更加便宜，且對空氣的敏感程度更低。儘管它的配合物大多數都是十分易溶的，但是相比於剛性的膦配體來說，它們較難於結晶。另外，其1H NMR性質較難解釋，可以掩蓋其它配體的信號。和其它叔膦相比，緻密 (錐角: 136°)而basic(χ參數: 5.25 cm⁻¹)。^[2]

參考文獻

1. Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
2. Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, 6 (3): 650–58. doi:10.1021/om00146a037.