黄樟素(Safrole 或 Shikimol)是一种有机天然化合物,化学式为CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黄樟素是一种无色的油状液体,但萃取时常含有杂质而呈微黄色。属于苯丙素类(phenylpropanoid family)天然化合物一员,见于檫木属植物及其他植物。多种植物中均有少量黄樟素,在植物体中有天然拒食剂(antifeedant)的功能[2]。 具有特别的西式“糖果铺”的香气。
黄樟素[1] | |
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IUPAC名 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole | |
识别 | |
CAS号 | 94-59-7 ![]() |
ChemSpider | 13848731 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD |
KEGG | C10490 |
性质 | |
化学式 | C10H10O2 |
摩尔质量 | 162.19 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.096 g/cm3 |
熔点 | 11 °C(284 K) |
沸点 | 232-234 °C(505-507 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
黄樟素通常由黄樟树的根、树皮、果实,或北美檫树的根皮中提取,或是经由儿茶酚或其他相关亚甲二氧基的化合物化学合成所生产。一种在巴西成长的植物细孔绿心樟可制成棕色樟脑油(细孔绿心樟油),而黄樟素就是此油的主要成分。
黄樟素是许多合成物的前体,例如:杀虫增效剂胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、透过异黄樟素生产的香气剂胡椒醛及致幻同感剂MDMA[3]。经动物实验,确定在生物的代谢过程中,会有致癌的风险。
致癌
在1960年代研究指出,黄樟素是致癌物,造成动物的永久性肝脏损伤。因此美国食品和药物管理局(FDA)禁止黄樟和黄樟素供人食用。美国食品和药物管理局仍然认为黄樟素在老鼠是弱的致癌物质,黄樟素被美国政府认定为弱致癌物质,[4]
现今被美国禁止使用于食品添加物、肥皂、香水。然而一个1977研究黄樟素在大鼠和人类的代谢产物,在大鼠尿中发现的黄樟素两种致癌代谢物,1,1'-羟基黄樟素和3'-羟基异黄樟脑,并没有在人尿中发现。欧盟健康与消费者保护委员会假定黄樟素具有遗传毒性和致癌性。它天然存在于各种香料,如肉桂,肉豆蔻,和黑胡椒和部分草药罗勒,但含量较低。黄樟素同许多天然存在的化合物一样,一般在使用原植物下较难发现显著影响,但萃取物在啮齿动物实验中能诱导发生癌症。不过对人类的影响尚未证实有致癌因果,由劳伦斯·伯克利国家实验室估计,类似呼吸室内空气或饮用市政供水带来的风险。在美国曾经被广泛用作根汁啤酒、黄樟茶,和其他常见的产品食品添加剂,其对大鼠的致癌性被发现后被美国食品和药物管理局禁止使用。如今黄樟素也被国际香料协会禁止用于肥皂和香水。
应用于毒品制造
参考文献
外部链接
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