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氨基酸 来自维基百科,自由的百科全书
谷氨酸(英语:Glutamic acid)(符号 Glu或E[4],阴离子形式称为谷氨酸 glutamate),学名α-氨基戊二酸,是一种 α-氨基酸,几乎所有生物都在蛋白质的生物合成中使用它。谷氨酸是组成生物体内各种蛋白质的20种氨基酸之一。它是人类的非必需氨基酸,这意味著人体可以合成足够的营养素来供其使用。 它也是脊椎动物神经系统中最丰富的兴奋性神经传导物质。 它是 GABA 能神经元中合成抑制性γ-氨基丁酸 (GABA) 的前体。
谷氨酸 | |
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IUPAC名 Glutamic acid 2-Aminopentanedioic acid 2-氨基戊二酸 | |
缩写 | Glu, E |
识别 | |
CAS号 | 56-86-0((L isomer)) ![]() 617-65-2((D/L racemate)) ![]() |
ChemSpider | 591 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD |
ChEBI | 18237 |
KEGG | D0434 |
性质 | |
化学式 | C5H9NO4 |
摩尔质量 | 147.13 g·mol⁻¹ |
熔点 | 247~249 ℃ |
溶解性(水) | 8.57 g/L [1] |
溶解性 | 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2] |
pKa | 2.10, 4.07, 9.47[3] |
磁化率 | −78.5·10−6 cm3/mol |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H315, H319, H335 |
P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
“Glutamic acid”的各地常用名称 | |
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中国大陆 | 谷氨酸 |
台湾 | 麸胺酸 |
港澳 | 谷氨酸 |
其分子式为C
5H
9NO
4。谷氨酸以两种旋光异构体形式存在; 右旋L型通常是透过麸质水解或从甜菜糖生产废水或发酵中获得的[5]。其分子结构可理想化为HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH,具有两个羧基-COOH和一个氨基−NH
2。
尽管谷氨酸和其他氨基酸天然存在于许多食物中,但直到 20 世纪初才透过科学手段鉴定出其风味贡献。 这种物质是由德国化学家 Karl Heinrich Ritthausen 于 1866 年发现并鉴定的,他用硫酸处理了小麦麸质(因此得名 gluten)[6]。 1908年,日本东京帝国大学研究员池田菊苗鉴定出大量海带汤蒸发后留下的棕色结晶是谷氨酸。 这些晶体在品尝时,重现了他在许多食物中发现的不可言喻但不可否认的味道,尤其是在海藻中。 池田教授将这种味道称为鲜味(umami)。 随后,他获得了大规模生产谷氨酸结晶盐、味精(麸胺酸钠, Monosodium glutamate, MSG)的方法的专利[7][8]。
当谷氨酸溶于水时,胺基(−NH
2)可能获得质子(H+
),和/或羧基可能会失去质子,这取决于介质的酸度。
在足够酸性的环境中,两个羧基都被质子化,分子变成带有单一正电荷的阳离子,HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH.[9]
谷氨酸是手性的; 存在两种镜像对映异构体:d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更广泛存在,但d型出现在一些特殊的环境中,例如细菌的荚膜和细菌的细胞壁(通过谷氨酸消旋酶从l型产生它)和哺乳动物的肝脏.[10][11]
反应物 | 产物 | 酶 | |
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谷氨酰胺 + H2O | → | Glu + NH3 | GLS, GLS2 |
NAcGlu + H2O | → | Glu + 乙酸盐 | N-Acetyl-glutamate synthase |
α-Ketoglutarate + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH4+ | → | Glu + 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸+ + H2O | GLUD1, GLUD2[12] |
α-Ketoglutarate + α-amino acid | → | Glu + α-keto acid | Transaminase |
1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD+ + H2O | → | Glu + NADH | ALDH4A1 |
N-Formimino-L-glutamate + FH4 | → | Glu + 5-formimino-FH4 | FTCD |
NAAG | → | Glu + NAA | GCPII |
谷氨酸是胺基酸中生产规模最大的,2006年估计年产量约150万吨。[13]
谷氨酸是细胞代谢中的关键化合物。 在人类中,膳食蛋白质经由消化分解成氨基酸,氨基酸作为体内其他功能作用的代谢燃料。 氨基酸降解的关键过程是转氨基作用,其中氨基酸的氨基转移为 α-酮酸,通常由转氨酶催化。
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