炔丙醛

炔丙醛，又称丙炔醛，是一种有机化合物，化学式 HC₂CHO。它是同时含有醛基和碳-碳三键的化合物中最简单的。它是一种无色液体，会爆炸。^[1]

炔丙醛
IUPAC名 Prop-2-ynal
识别
CAS号	624-67-9  Y
PubChem	12222
ChemSpider	11721
SMILES	C#CC=O
性质
化学式	C3H2O
摩尔质量	54.05 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.9152 g/cm3
沸点	54-57 °C（327-330 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

炔丙醛的反应符合亲电性炔醛的预期。它是好的麦克尔加成反应受体。格式试剂会向其中的羰基加成。^[1]其爆炸性归因于其聚合反应放热。^[1]

制备

炔丙醛的缩醛可以从丙烯醛开始合成。^[2]

星际物质中的丙炔醛

炔丙醛存在于星际物质中。它被假设是由一氧化碳和乙炔的配合物形成的。^[3] 另一种可能的生成方法是三碳化一氢 (C₃H) 和水的反应。^[4]

危害

炔丙醛会爆炸，可能是因为它倾向于聚合导致的。^[1]

参见

• 丙烯醛
• 丙炔酸

参考资料

1. P. Perlmutter. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp262m. |chapter=被忽略 (帮助)
2. A. Le Coq and A. Gorgues. Alkyness via Phase Transfer-Catalyzed Dehydrohalogenatiion: Propiolaldehyde Diethyl Acetal. Organic Syntheses. 1979, 59: 10. doi:10.15227/orgsyn.059.0010.
3. Zhou, Li; Ralf I. Kaiser, Pathways to Oxygen-Bearing Molecules in the Interstellar Medium and in Planetary Atmospheres: Cyclopropenone (c-C3H2O) and Propynal (HCCCHO), The Astrophysical Journal, 2008, 686 (2), doi:10.1086/591072 
4. Xie, Hong-bin; Chang-bin Shao, Radical-Molecule Reaction C3H + H2O on Amorphous Water Ice: A Promising Route for Interstellar Propynal, The Astrophysical Journal, 2007, 670 (1): 449–456, doi:10.1086/520757