氯甲酸甲酯

氯甲酸甲酯是氯甲酸的甲醇酯，在常温常压下是一种油状无色液体，但其老化的样品呈现黄色。氯甲酸甲酯也以其刺鼻的气味而闻名。

氯甲酸甲酯[1]
IUPAC名 Methyl carbonochloridate
英文名	Methyl chloroformate[1]
识别
CAS号	79-22-1  Y
PubChem	6586
ChemSpider	6337
SMILES	O=C(Cl)OC
InChI	1/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
InChIKey	XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYAT
Beilstein	605437
性质
化学式	C2H3ClO2
摩尔质量	94.5 g·mol−1
密度	1.223 g/mL
沸点	70—72 °C（343—345 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225, H302, H312, H314, H330
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+312, P301+330+331
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

氯甲酸甲酯可用无水甲醇和光气合成。 ^[2]

${\displaystyle {\ce {COCl2 + MeOH-> MeOC(O)Cl + HCl}}}$

特性

氯甲酸甲酯在水中水解形成甲醇、盐酸和二氧化碳。 ^[3]在水蒸气存在下，这种分解反应会剧烈进行，从而产生泡沫。氯甲酸甲酯受热分解时会释放出氯化氢、光气、氯气或其他有毒气体。 ^[4]

用途

氯甲酸甲酯用于有机合成中，将甲氧基羰基官能团引入合适的亲核试剂中（即甲氧羰基化）。 ^[5]

安全

氯甲酸甲酯可形成高度易燃的蒸气-空气混合物。氯甲酸甲酯的闪点为 10°C。 ^[6]氯甲酸甲酯如果加热，会释放光气。与水接触会产生氯化氢。如果皮肤接触到氯甲酸甲酯，会造成皮肤损伤。

相关化学品

• 氯乙酸乙酯
• 氯乙酸

参考资料

1. 樂詞網--氯甲酸甲酯. terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-30]. （原始内容存档于2023-06-30）.
2. Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.
3. Toxokologische Bewertungen [Toxicological Information] (PDF). [2021-10-03] （德语）.
4. Methylchlorformiat. GESTIS-Stoffdatenbank. [2021-10-03] （德语）.
5. Fischer, Emil. Synthesis of depsides, lichen-substances and tannins. Journal of the American Chemical Society. 1914, 36 (6): 1170–1201. doi:10.1021/ja02183a009.
6. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.