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1999年香港区议会选举，大围选区由争取连任的港进联陈启庸与时为民主党成员的梁永雄争夺议席，结果梁永雄以四百馀票差距胜出（1,658对1,241） 2003年香港区议会选举，民建联成员袁贵才于大围选区参选，与梁永雄同场争取连任，结果梁以2,813票打败袁的1,590票而成功连任。
2007年香港区议会选举，由于袁贵才针对梁永雄兼任殡仪顾问工作，声称梁并非全职区议员，结果袁贵才以83票之差（2,851对2,768）取回四年前失落的席位。梁永雄一方提出司法复核，务求推翻选举结果。2008年12月，高等法院裁定选举结果无效，需要重选，于2009年沙田区议会大围选区补选以2820票击败袁贵才成功夺回席位。
2010年梁永雄跟随多位民主党新界东地区的党员因反对民主党放弃2012双普选立场而支持政府政改方案而退出民主党，随后一同成立新民主同盟。
2011年香港区议会选举中以381票之差败给民建联董健莉，竞选连任失败。[1]
在2011年香港区议会选举期间，选举管理委员会公开谴责美林邨美枫楼及美桃楼的互助委员会违反指引，只容许民建联候选人董健莉在互委会的会址展示选举广告。选管会收到当届另一候选人梁永雄投诉，经调查后认为投诉成立，公开谴责上述两个互助委员会[2]。
| 政党 | 候选人 | 票数 | % | ± | |
|---|---|---|---|---|---|
| 新民主同盟 | ①. 梁永雄 | 2,921 | 46.94 | ||
| 民建联 | ②. 董健莉 | 3,302 | 53.06 | ||
| 多数票 | 381 | 6.12 | 不适用 | ||
| 政党 | 候选人 | 票数 | % | ± | |
|---|---|---|---|---|---|
| 民建联 | ①. 袁贵才 | 2,851 | 50.74 | ||
| 民主党 | ②. 梁永雄 | 2,768 | 49.26 | ||
| 多数票 | 83 | 1.48 | 不适用 | ||
| 政党 | 候选人 | 票数 | % | ± | |
|---|---|---|---|---|---|
| 民建联 | ①. 袁贵才 | 1,590 | 36.11 | ||
| 民主党 | ②. 梁永雄 | 2,813 | 63.89 | ||
| 多数票 | 1,223 | 27.78 | 不适用 | ||
| 政党 | 候选人 | 票数 | % | ± | |
|---|---|---|---|---|---|
| 港进联 | ①. 陈启庸 | 1,241 | 42.81 | ||
| 民主党 | ②. 梁永雄 | 1,658 | 57.19 | ||
| 多数票 | 417 | 14.38 | 不适用 | ||
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