史湘云是《红楼梦》中的主要人物，首次出场于第二十回，是金陵十二钗之一。她出身金陵四大家族之一的史家，是贾母（史太君）的侄孙女，其祖父为贾母的兄弟。在海棠诗社别号枕霞旧友，花签海棠。其身型蜂腰猿臂、鹤势螂形，容态十分秀丽，性格爽朗率真，诗思亦敏锐超逸，深得贾母喜爱。因父母在其襁褓中就已经亡故，贾母曾将湘云接至贾府教养，她也常至贾府小住。
原著第62回《憨湘云醉眠芍药裀》，描写湘云在宝玉生日宴上酒醉卧睡于芍药花丛石板凳之上。其章节足与“黛玉葬花”、“宝钗扑蝶”并列红楼梦最唯美情节，也成为后世绘画的题材———包括两岸四地发行之红楼梦邮票，都以此为题。
简介
湘云个性质朴纯真，性格豪爽，也以话多活泼而著称于大观园，因咬舌“二、爱”不分，称贾宝玉为“爱哥哥”，被林黛玉挖苦嘲笑。另有一回“脂粉香娃割腥啖膻”专门描写史湘云本真、坦荡之天性，湘云说自己是“是真名士自风流”，批黛玉是“假清高”。湘云颇有诗才，见“凹晶馆联诗悲寂寞”章回，其诗才丝毫不让黛、钗二人。薛宝钗称之为话口袋子、诗疯子。此外，宝钗、宝玉有金玉，湘云、宝玉也各有一只金麒麟。
袭人原来服侍的是史湘云，后来贾母见她服侍湘云很稳妥，又将她派去服侍宝玉。说明湘云小时经常住在贾母处，是宝玉青梅竹马的朋友。后来湘云称呼袭人为姐姐。
结局
高鹗续书与曹雪芹原意相去甚远。后四十回以草率、非常短促而简略的文字，了结全书要角史湘云和无名丈夫的终身大事，只有丈夫病亡而湘云立志守寡，并未解释两鬓成霜、金麒麟与白首双星的矛盾。然而关于史湘云的结局，在书中有几处可以探讨：
一、湘云的判词中有“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”，在其“乐中悲”的曲文则为“好一似、霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”从大量分离的典故，可见得湘云和丈夫的结局是分离的。
二、甲戌本在第一回“说什么脂正浓，粉正香，如何两鬓又成霜”侧批中提到此为‘宝钗、湘云一干人’。可见无论薛宝钗与史湘云，皆非短命早死之人。
三、湘云和卫若兰结为夫妻。凭借三十一回脂评解释宝玉身上的麒麟是：‘……后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也……’（因为卫若兰拿到了宝玉的金麒麟）。
这便出现了矛盾和颇令人猜测的悬案。两鬓成霜，并根据判词和曲子暗示，指得是宝钗与湘云婚姻上的不幸，以及孤独终老。 但《因麒麟伏白首双星》明显的是说身有小金麒麟的湘云，和另一个拿到大金麒麟的人（贾宝玉或卫若兰）会相爱至白首。 因此延伸出三种说法：
一为普遍接受之推测，《白首双星》的意思是如同牛郎星和织女星。两人到了白首，或说鬓发如霜之时，都如牵牛织女一般，湘云和其丈夫即便相爱，相见的日子一辈子皆遥望无期。
一则是史湘云首寡后终于宝玉续缘。根据周汝昌的意见：史湘云在卫若兰死后，与沦落之贾宝玉婚配终身，伏了《因麒麟伏白首双星》之笔，因两人各有麒麟，所以白头。后来，1977年在杭州图书馆发现了道光年间陈其泰评批的程乙本《红楼梦》，在第三十一回，陈其泰写着乾隆年间曾经有一个《红楼梦》一百回钞本，跟诸本不同，说薛宝钗与宝玉成婚不久即死，而湘云嫁夫早寡，宝玉娶湘云为继室，“其时贾氏中落，萧索万状，宝玉湘云有除夕唱和诗一百韵，俯仰盛衰，流连今昔。其诗极佳 ... 惜余方在稚齿，不能记忆也。”[1] 张爱玲在〈五详红楼梦——旧时真本〉一文终于认同早本《红楼梦》是史湘云跟贾宝玉没有抄家之祸，但家道中落、潦倒落泊之后白头终老[2]，她判断曹雪芹最初稿中，湘云是很早在登场，自小与贾母同住，跟宝玉是青梅竹马；[3]到了后来曹雪芹改稿，湘云幼年的剧情被删；[4]而袭人与湘云小时候许诺长大后同嫁一人，一语成谶，却是二人一先一后跟宝玉在一起，袭人另加他人后湘云才成为宝玉继室，二姝始终没能同处。[5]初稿在加入“风月宝鉴”的修订之后，将结局改写为宝玉出家，湘云早寡守节，二人没有在一起。[6]
再是依据刘心武说法，白头所指为宝黛二人因生活困顿，少年白头，并非白头偕老，最终湘云病逝，而贾宝玉就此顿悟出家。
判词
(出自第五回)
富贵又何为，襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
在红楼梦第63回掣花签，史湘云抽到的是一枝海棠花，题着“香梦沉酣”四字，下面的诗句是“只恐夜深花睡去”。
曲文
“乐中悲”（红楼梦12曲中第六曲，出自第五回 开生面梦演红楼梦 立新场情传幻境情）
襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英雄阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？
丫鬟
翠缕、葵官。
备注与参考
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