卡英酸

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卡英酸（英语：kainic acid或kainate），又称红藻酸、红藻氨酸、海人酸或海人藻酸^[1]，是一种自然产生于海藻的有机酸，可萃取自海底的藻类。类似麸胺酸（glutamic acid）的化合物，卡英酸为神经传递很强的药物，能够刺激人体中央神经系统的主要神经递质的麸胺酸受体。

卡英酸
IUPAC名 (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
别名	(3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-yl-L-proline; 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine[来源请求]
识别
CAS号	487-79-6  Y
PubChem	10255
ChemSpider	9837
SMILES	OC(=O)[C@H]1NC[C@H](C(C)=C)[C@@H]1CC(=O)O
Beilstein	86660
ChEBI	31746
KEGG	C12819
MeSH	Kainic+acid
性质
化学式	C10H15NO4
摩尔质量	213.23 g·mol−1
熔点	215 °C（488 K）
log P	0.635
pKa	2.031
pKb	11.966
结构
晶体结构	Monoclinic
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

医学应用

卡英酸最早于1953年由日本从海藻中分离出来 ^[2]，并应用在孩童驱虫药。卡英酸在日本的成功，让他们把这种治疗推广至东亚各国。早期台湾也是仰赖进口，甚至在公元1971年台湾景德制药厂兴建厂房大量生产海人酸，但在日本临床上发现服用卡英酸治疗寄生虫的幼童都纷纷有癫痫的症状，因此这个药物马上遭禁用。也因为这个医疗上的发现，使卡英酸发展成不同的应用方式，目前卡英酸应用在诱发癫痫。

实验应用

相关文献记载

根据文献指出（Schowb et al.﹐1980；Nitecka et al.﹐ 1984；Tremblay et al.﹐ 1984）发现在大鼠的腹腔或脑内注射卡英酸在海马回与杏仁核这两个区域会产生癫痫的症状，并且会产生神经兴奋毒素。另外又有实验除了在实验鼠的海马回注射卡英酸，以导致大鼠学习记忆功能障碍，但可透过为实验鼠灌雷公藤内酯（TRP）来缓解^[1]。

细胞实验应用

在细胞实验中则应用则常使用PC12细胞株来诱发癫痫。卡英酸在细胞实验中，能诱导细胞产生模拟癫痫的状态发生时的脑部神经过度活跃，并且产生ROS(reactive oxygen species)自由基释放，造成神经细胞产生脂质过氧化物，会促使神经细胞的发炎反应，例如第二型环氧化酶COX-2、前列腺素E2、有丝蛋白活化激脢（MAPKs）、RhoA.....等分子生物发炎传递路径。也会促使神经细胞PC12产生钙离子的释放并且造成细胞凋亡，是目前治疗癫痫的药物实验中常运用来诱导的药物。

动物发作等级

SD大鼠注射卡英酸后根据资料显示(I. A, I.M, K. S, Y. R. Pentylenetetrazol-induced kindlingseizure attenuated by Ginkgo biloba extract (EGb 761) in mice. Prog NeuropsychopharmacolBiol Psychiatry 2006;30:1504–10. )有五个等级，以这五个等级做为诱导癫痫的症状依据，许多治疗癫痫的药物也以这五个等地来进行观察给予评分。

• 第一级 点头
• 第二级 湿狗摇摆（wet dogshake ，形容大鼠会注射卡英酸后会呈现湿狗甩毛的动作）
• 第三级 前肢缓慢的节拍运动
• 第四级 抽搐及后肢瘫痪
• 第五级 全身抽搐及僵直的部分扩大

参考文献

1. 李建明; 雷德亮. KA海马注射对大鼠学习和记忆的影响及雷公藤甲素的保护作用. 《现代生物医学进展》. 2009, (第19期) （中文（简体））.
2. Moloney, Mark G. Excitatory amino acids. Natural Product Reports. 1998, 15 (2): 205–219. PMID 9586226. doi:10.1039/a815205y.

外部链接