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列昂纳托斯出身上马其顿(Upper Macedonia)的贵族，具有王室成员身份。他与亚历山大是亲戚且大致同龄，与亚历山大一起长大，日后非常亲密。他其后成为亚历山大七位近身护卫官之一，曾在印度战役中救了亚历山大的命。
前323年亚历山大死后，新帝国摄政佩尔狄卡斯让列昂纳托斯当赫勒斯滂、弗里吉亚总督。列昂纳托随后与亚历山大的妹妹克丽奥佩脱拉订婚，试图增加自己的地位。与此同时，当雅典人听到亚历山大逝世的消息后，率众起来反叛马其顿的霸权统治，在拉米亚战争中把马其顿军安提帕特团团围困。列昂纳托斯带领20,000名步兵及1,500名骑兵去为安提帕特解围，一来可返回马其顿与克丽奥佩脱拉成婚，二来可透过镇压希腊人反叛有助于他登上马其顿王座。可惜他在与希腊人的战事中阵亡而未能与克丽奥佩脱拉完婚。
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列昂纳托斯出身上马其顿林塞斯蒂斯(Lyncestis)，后搬至王国首都佩拉长大，因此又被称为佩拉人。他的家族相当高贵，是腓力二世母后欧律狄刻的亲属，具有王室血统。对于他父亲的名字不是很确定，但名为安陶斯（Anteas）的可能性较高[1]。列昂纳托斯身材健美，面貌英俊，性格骄傲、傲慢，喜好奢华。他在历史上首次登场是在腓力二世刺杀时，当时他与佩尔狄卡斯皆是腓力二世的近身侍卫，是最先追逐凶手奥勒提斯的保萨尼亚斯并手刃他的人之一[2]。
列昂纳托斯随著亚历山大大帝远征波斯，在伊苏斯战役后马其顿联军俘虏了大流士三世的女眷，亚历山大派了列昂纳托斯前去安抚她们[3]，可能他懂一些波斯语。前332年加萨围城战后列昂纳托斯和菲罗塔斯用铁链捆住加萨守将巴提斯，带到亚历山大面前的。当远征军来到埃及，他荣升为七位近身护卫官之一，取代因病去世的阿利巴斯位置[4]。他并没有直接率领一支步兵或骑兵单位，而是贴身在亚历山大身边战斗并为国王护卫，但有时亚历山大会因一些任务需求让他的近身护卫官临时率领分军或部队作战。在前330年的菲罗塔斯谋反案中，他与赫费斯提翁、佩尔狄卡斯、克拉特鲁斯，科那斯等等一同出席了御前审判会议[5]，尽管他在这场合并不是决定性脚色，也没有提到有特别的发言。
接著，亚历山大进入中亚后于撒马尔罕展开宴席，他在宴会中喝醉了酒又被克利图斯的言语所激怒，暴怒之下准备亲自拿武器朝克利图斯泄愤。当时在场的近身护卫官试图阻止两人行为失控，当时阿瑞斯托诺斯偷偷得取走亚历山大的配剑[6]，托勒密和佩尔狄卡斯企图阻止亚历山大行动，而列昂纳托斯和利西马科斯则是夺下国王手中的长枪[7]，然而悲剧最后仍旧发生，亚历山大终究失手杀了克利图斯。
在巴克特里亚时亚历山大开始引进波斯宫廷的服从礼（proskynesis），许多马其顿人对这种东方礼仪很排斥很反感，列昂纳托斯也对此相当不以为然。他曾经当面嘲笑一位波斯人对亚历山大匍伏行礼的姿势很可笑，嘲笑他行为很卑贱，这引来亚历山大极为愤怒[8]。虽然事后亚历山大原谅了列昂纳托斯，之所以重新欣赏列昂纳托斯可能是因为他的勇气或能力，亦有可能是列昂纳托斯对亚历山大的忠心[9]，尤其是他随后与托勒密一同揭发一起赫莫拉尔斯（Hermolaus）谋反案[10]。
列昂纳托斯在亚历山大远征印度时开始大放异彩。当亚历山大进攻阿斯帕西亚（Aspasioi）时兵分三路，其中一路就是列昂纳托斯所率领，他打垮许多敌军[11]。在希达斯皮斯河战役他也参与其中，古罗马历史学家库尔蒂乌斯记载他那时是步兵指挥官之一[12]。后来亚历山大在希达斯皮斯河上组建舰队顺流而下，其中列昂纳托斯是其中一条战舰的舰长[13]，但这只是名义上的舰长，毕竟他后来跟随国王在陆上参与大小战事而不是去指挥船舰。
进攻马利亚人（Malhi）的城市时列昂纳托斯展现他的勇猛和忠诚。围攻时亚历山大不满士兵们效率差、士气低落，他决定身先士卒来激励士气，他率先爬了梯子攻上城墙，列昂纳托斯紧随在后保卫。马其顿士兵们看见国王带头攻城后，担心国王的安危也一窝蜂往城墙爬去，没想到梯子因为登的人太多而断裂，这使得亚历山大身边只有列昂纳托斯和朴塞斯塔斯和另一名士兵共3人相随，被陷入敌人重重包围之中。亚历山大等人只好硬著头皮与敌军苦战，激战中亚历山大受了重伤，失血过多昏了过去，是列昂纳托斯和朴塞斯塔斯两人一边拿著盾牌保护亚历山大，一边冒著箭石拼命奋战，直到其他人陆续来救援为止[14]。在这场战事中列昂纳托斯也受了不小的伤[15]，因为这项英勇功绩，列昂纳托斯在苏萨论功行赏时获得一顶金冠。
大军继续南下来到帕塔拉（Patala），列昂纳托斯带领著8,000名重步兵和1,000名骑兵以及一些轻装部队沿河岸前进，与亚历山大的舰队水陆著进军[16]。之后亚历山大带著一小支舰队去探查印度河出海口时，列昂纳托斯他被委托率领大军暂时停留在后[17]。亚历山大后来决定启程返回西方，他率领一部分军队沿著陆路前进，路上在征服欧瑞但人（Oreitai）之后，亚历山大留下列昂纳托斯和一些军队，命令他们除了要在当地重要位置筑城外，还要负责为尼阿卡斯的舰队准备补给品[18]。亚历山大大军离开不久欧瑞但人再度反叛，列昂纳托斯率领留守部队成功镇压欧瑞但人[19]。在为尼阿卡斯的舰队补给完，安顿好当地事务后他率领剩下的部队沿著亚历山大先前走的路径，横越了格德罗西亚沙漠与亚历山大的大军会合[20]。
前323年亚历山大的剧逝对马其顿人和整个帝国来说都是措手不及，尤其是处于巴比伦王军中的马其顿各将领来说，他们必须举行会议决议谁是这个庞大的帝国的继承人，而列昂纳托斯被视为当时的重要领袖之一[21]。在巴比伦会议上，另一位近身护卫官培松曾于会中提议让佩尔狄卡斯和列昂纳托斯担任帝国摄政，因为两人都具有王室血统的身份[22]，但此会议并没有讨论出什么结果。随著步兵派领导人墨勒阿革洛斯鼓动步兵情绪，造成步兵派和骑兵派几乎决裂。列昂纳托斯等高阶将领暂时放下异见，推佩尔狄卡斯为骑兵派领袖，由列昂纳托斯先行率领骑兵撤出巴比伦城，佩尔狄卡斯则留在城内试图寻求其他步兵军官支持。最终墨勒阿革洛斯和其他300名步兵派军官被杀，骑兵派获得胜利后，于巴比伦分封协议中佩尔狄卡斯成为帝国唯一的摄政，而列昂纳托斯分到赫勒斯滂·弗里吉亚，当上该地总督[23]。列昂纳托斯可能对分封协议感到不满，埋怨佩尔狄卡斯独占了摄政权，暗地里开始为自己筹画[24]。
列昂纳托斯在亚历山大生前就喜爱波斯式的奢华生活，在服装上和武器上装饰的相当华丽，还理个波斯发型。亚历山大过世后，他开始模仿国王的排场，让自己看起来就像亚历山大一样。他有一匹尼西马良驹，还为它配上黄金打造的马具，当他骑上它奔驰于在战场时，那些豪华的装饰令人不得不注目。同时，他也让他的营帐很气派，出入都有一大批随从相随[25]。
佩尔狄卡斯命令他和弗里吉亚总督安提柯要帮助欧迈尼斯打下卡帕多细亚，但只有他出兵帮助欧迈尼斯。就在进行攻略卡帕多细亚之刻，卡迪亚的僭主赫卡塔埃乌斯（Hecataeus）前来求援，希望列昂纳托斯转去希腊拯救在拉米亚战争中被围困的安提帕特。列昂纳托斯对此大感惊喜，因为他就缺少一个返回马其顿的借口，他邀请欧迈尼斯一起返回马其顿，并透漏自己的秘密计画。列昂纳托斯透漏自己已经与亚历山大的妹妹克丽奥佩脱拉订婚，救援安提帕特其实只是借口而已，实际上他想透过这个婚姻来登上马其顿王位。欧迈尼斯听闻后不动声色，找了个借口婉拒后，连夜逃往佩尔狄卡斯处[26]。列昂纳托斯只好自己率兵返回马其顿。
列昂纳托斯在马其顿再一次整顿了兵马，点了20,000名步兵及1,500名骑兵去为安提帕特解围。希腊联军统帅安提菲拉斯（Antiphilos）一得知列昂纳托斯率兵袭来的消息，连忙放弃对拉米亚城的围攻，为了阻止他与安提帕特合军，安提菲拉斯率军北上与列昂纳托斯进行会战，以图各个击破。战场在约拉米亚城北方，双方步兵数量差不多，但骑兵数量希腊联军占尽了优势，且联军其中还有享负盛名的色萨利骑兵。拉米亚战役以骑兵间的战斗为开端，列昂纳托斯率领骑兵在战争上奋勇杀敌，但逐渐因为数量上弱于下风，加上门农所领导的色萨利骑兵不是泛泛之辈，其中他们不少参与过亚历山大大帝的远征。列昂纳托斯被逼入沼泽地带，最终因多处受伤而战死，他的士兵带著尸体返回大营[27]。这场战役以希腊联军的胜利告终，也结束列昂纳托斯他奢华的一生。
古罗马历史学家查士丁记载，已经从围城脱出的安提帕特，得知列昂纳托斯战死的消息非常高兴，认为这结果不仅除去一个可能的敌手，还解救他先前的困境[28]。随后，安提帕特收编了列昂纳托斯近乎完整的步兵，大大扩张自己的兵力，安然退回马其顿[29]。
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