二(三甲基硅基)氨基锂

二(三甲基硅基)氨基锂（简称LiHMDS）是一种有机硅化合物，化学式为[(CH₃)₃Si]₂NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱，可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时，这种化合物在溶液是双聚体，而在固体中为三聚体。^[1]

二(三甲基硅基)氨基锂
IUPAC名 lithium bis(trimethylsilyl)azanide
别名	六甲基二硅基氮基锂
识别
CAS号	4039-32-1  Y
SMILES	C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+]
性质
化学式	C6H18LiNSi2
摩尔质量	167.326 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	71-72 °C
沸点	80 - 84 °C (0.001 mm Hg)
溶解性（水）	水中分解
溶解性	四氢呋喃，己烷
危险性
主要危害	可燃
相关物质
相关化学品	二(三甲基硅基)氨基钠、二(三甲基硅基)氨基钾
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

二(三甲基硅基)氨基锂可以购买，但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备：^[2]

[(CH₃)₃Si]₂NH + C₄H₉Li → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

该化合物可用升华法提纯。

二(三甲基硅基)氨基锂可以在反应体系中先制备再使用。^[3]

反应

二(三甲基硅基)氨基锂可用于制备低配位数的配合物，因为配体(TMS)₂N^-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)₂]₃（M = Sc, Ti, V, Fe ；TMS = (CH₃)₃Si)）。^[4]与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。

有机化学中，二(三甲基硅基)氨基锂通常用作强碱，例如形成乙炔化锂，^[5]或者制备烯醇锂盐（图中的苄叉丙酮）：^[3]

参考文献

1. Mootz, D.; Zinnius, A.; Böttcher, B. Assoziation im festen Zustand von Bis(trimethylsilyl)amidolithium und Methyltrimethylsilanolatoberyllium. Angew. Chem. 1969, 81 (10): 398–399. doi:10.1002/ange.19690811015.
2. Amonoo-Neizer, E. H.; Shaw, R. A.; Skovlin, D. O.; Smith, B. C.; Rosenthal, Joel W.; Jolly, William L. Lithium Bis(Trimethylsilyl)Amide and Tris(Trimethylsilyl)Amine. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1966, 8: 19–22. ISBN 9780470132395. doi:10.1002/9780470132395.ch6.
3. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. (1990). "Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one". Org. Synth. 73: 134; Coll. Vol. 9: 197.
4. Donald C. Bradley, Richard G. Copperthwaite “Transition Metal Complexes of Bis(Trimethyl-silyl)Amine (1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane)” Inorganic Syntheses 1978, Volume 18, 112. doi:10.1002/9780470132494.ch18
5. Reich, Melanie. Addition of a lithium acetylide to an aldehyde; 1-(2-pentyn-4-ol)-cyclopent-2-en-1-ol. ChemSpider Synthetic Pages: 137. Aug 24, 2001 [5 September 2010]. （原始内容存档于2015-04-02）.