三苯甲烷

三苯甲烷，也称三苯基甲烷，是一种芳香烃，化学式为(C₆H₅)₃CH。这种无色固体易溶于非极性的有机溶剂，不溶于水。三苯甲烷是许多人工合成染料的基础，这些染料被称为三芳基甲烷染料，其中有多种酸碱指示剂，另一些能发出荧光。有机化学中，三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph₃C能形成多种化合物，比如三苯氯甲烷，三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基。

三苯甲烷
IUPAC名 Triphenylmethane 三苯基甲烷
别名	1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
识别
CAS号	519-73-3  Y
PubChem	10614
ChemSpider	10169
SMILES	c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
InChIKey	AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
EINECS	208-275-0
性质
化学式	C19H16
摩尔质量	244.33 g·mol⁻¹
密度	1.014 g/cm3
熔点	92-94 ℃
沸点	359 ℃
溶解性（水）	不溶
危险性
警示术语	R：R36, R37, R38
MSDS	External MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三苯甲烷可以通过苯与三氯甲烷在三氯化铝催化下进行傅里德－克拉夫茨反应制得：

${\displaystyle {\rm {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}\rightarrow Ph_{3}CH+3HCl}}}$

另外苯与四氯化碳在同样条件下发生反应，得到三苯氯甲烷-三氯化铝加合物。这种加合物在稀酸作用下水解，得到三苯甲烷：^[1]

${\displaystyle {\rm {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow Ph_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}}$

${\displaystyle {\rm {Ph_{3}CCl\cdot AlCl_{3}+HCl\rightarrow Ph_{3}CH}}}$

亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷，而前者可以用苯甲醛和五氯化磷反应制得。

酸性

中心碳原子上的氢pKa约为31，比其他碳氢化合物强得多，因为三个苯环与中心碳原子形成共轭体系分散了电荷，使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定。然而由于苯环之间的空间位阻，电子不能同时离域到所有的苯环上（每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面，最终形成三叶螺旋桨形的结构）。该电子离域只有当碳负离子的sp²杂化轨道，与其中一个芳香体系适当排列时才能发生。三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色。因此该试剂可与氢化钙配合使用作为无水条件的指示剂：氢化钙与水反应生成氢氧化钙固体，其碱性比氢化钙弱得多，不能形成三苯甲基负离子，因此体系中的氢化物消失（有一定含水量）则溶液会变为无色。三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属钠反应制得：^[2]

${\displaystyle {\rm {(C_{6}H_{5})_{3}CCl+2Na\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CNa+NaCl}}}$

在丁基锂和相关的强碱普遍应用于合成化学之前，三苯甲基钠是最常用的非亲核性强碱。

三芳基甲烷染料

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三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚绿：

孔雀石绿：

参考资料

1. J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548.
2. W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.