3-氯-1,2-丙二醇

3-氯-1,2-丙二醇（3-monochloropropane-1,2-diol，3-MCPD），亦称3-单氯丙二醇、单氯丙二醇^[4]，分子式C₃H₇ClO₂。

3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名 3-chloropropane-1,2-diol
别名	单氯-1,2-丙二醇 α-氯甘油 3-MCPD
识别
CAS号	96-24-2  Y 57090-45-6（R）  Y 60827-45-4（S）  Y
PubChem	7290
ChemSpider	7018
SMILES	ClCC(O)CO
InChI	1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
InChIKey	SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS	202-492-4
ChEBI	18721
性质
化学式	C3H7ClO2
摩尔质量	110.539 g·mol⁻¹
外观	无色粘稠吸湿液体
密度	1.32 g·cm−3
熔点	−40 °C（233 K）
沸点	213 °C（486 K）（分解）
溶解性（水）	混溶[1]
蒸气压	1 Pa (20 °C)[1]
折光度n D	1.4809 (20 °C)[2]
危险性
警示术语	R：R26/27/28, R36/37/38
安全术语	S：S24, S45
MSDS	MSDS
欧盟分类	剧毒 (T+)
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	26 mg·kg-1 (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色、有愉快性气味的吸湿性液体，放置后逐渐转变为微带绿色的黄色液体。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于甲苯，不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

毒性

3-MCPD对啮齿动物为非遗传毒性致癌物质，且可透过血睾屏障和血脑屏障。

制造

由环氧氯丙烷于90～95°C、硫酸溶液中水解再经分馏制得。

${\displaystyle {\rm {\ H_{2}C(O)CHCH_{2}Cl+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl}}}$

可能致癌

制造化学酱油时需要用盐酸将原料脱脂大豆中的蛋白质水解为氨基酸，此过程也会使油脂分解为脂肪酸和甘油，甘油又可进一步与盐酸反应而被氯化产生“3-MCPD”。因此，化学酱油在制造过程中容易产生“3-MCPD”；而酿造酱油不经过此步骤，因此基本不会有“3-MCPD”产生。英国曾多次在进口的亚洲酱油制品中检出超标“3-MCPD”。

酱油为日常烹调食物的常用调味料，具有增加食物色香味的功能，酱油的主原料为黄豆蛋白，经由微生物发酵或加酸分解后，会被分解为小分子胺基酸、醛、酮或有机酸等呈味成份，丰富了酱油的美味。^[5]

由于发酵酱油的制程费时和所需成本较高，因此人们发明了加酸促进蛋白质分解的化学制造方法，提供了制造酱油的另一种选择。但是化学方法分解蛋白质的制造过程却容易产生可能对动物体致癌的“3-MCPD”，对人体的健康有潜在危险。^[5]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纤维的溶剂，也可用于生产表面活性剂、增塑剂、染料和药物等。

相关事件

• 2001年英国抽验酱油与蚝油，发现多数含致癌物单氯丙二醇（3-MCPD）远高于欧盟标准 ，因此禁售了多国进口的酱油与蚝油。^[6] 澳洲食物标准局随后跟著进行检验，禁售了澳洲多款进口酱油与蚝油，其中包含统一酱油、金兰酱油、香港李锦记蚝油（熊猫）、中国、菲律宾、越南等。^[7]
• 2013年宜兰罗东当地夜市摊贩，5月中惊爆“毒酱油事件”。^[8][9]

参见

• 1,3-DCP
• 氯丙醇类

参考资料

1. Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. 中国化工产品大全 上卷，Da093 3-氯-1,2-丙二醇，页493
3. ox
4. 單氯丙二醇 Q&A. 卫生福利部食品药物管理署. 2023-01-07 [2023-05-26]. （原始内容存档于2023-05-27） （中文（台湾））.
5. 3-单氯丙二醇（3-MCPD） （页面存档备份，存于互联网档案馆），药物食品简讯第301期，ISSN 0255-6162，GPN 2006900031，2006年1月20日，郑维智，行政院卫生署药物食品检验局
6. SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE （页面存档备份，存于互联网档案馆） Food Standards Agency 2001
7. TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Archive.is的存档，存档日期2013-06-24 Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
8. 酱油毒工厂 不合格率7成5 （页面存档备份，存于互联网档案馆），自由时报，2013-5-18
9. 酱油含有超量的单氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高达0.8-0.9ppm， 约WHO及我国国家标准 0.4ppm的两倍，欧盟标准 0.02ppm的40-45倍。[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）[2]^{[永久失效链接]}毒酱油的单氯丙二醇，长庚医院林口医学中心 内科、肾脏科教授，临床毒物科主任 林杰梁医师 ，2013-06-10

外部链接

• 酱油中的MCPD是怎么一回事？（页面存档备份，存于互联网档案馆）——（台湾）行政院卫生署食品卫生处 陈陆宏副处长，2001年
• 市售酱油中的单氯丙二醇符合规定^{[永久失效链接]}
• 国产酱油单氯丙二醇含量自主管理调查及产品抽验结果（页面存档备份，存于互联网档案馆），药物食品检验局，行政院卫生署，[2008/08/27]
• 国产酱油单氯丙二醇含量调查（页面存档备份，存于互联网档案馆），药物食品检验局调查研究年报. 27 : 264-270 2009