马尿酸(Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希腊语的Hippos(horse)和ouron(urine)。它是一种在马和草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸和甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲酰胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
马尿酸 | |
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IUPAC名 苯甲酰胺乙酸 | |
别名 | 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
识别 | |
CAS号 | 495-69-2 ![]() |
PubChem | 464 |
ChemSpider | 451 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
KEGG | C01586 |
性质 | |
化学式 | C9H9NO3 |
摩尔质量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.39[1] |
熔点 | 186℃[1] |
沸点 | 240℃(分解) |
结构 | |
晶体结构 | 斜方晶系 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 [1] | |
警示术语 | R:R22, R37, R38, R41[1] |
安全术语 | S:S26, S39[1] |
MSDS | 来自牛津大学的MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
物化性质
历史
- 1829年:尤斯图斯·冯·李比希发现苯甲酰胺乙酸和苯甲酸是两种不同物质。
- 1839年:尤斯图斯·冯·李比希确定了苯甲酰胺乙酸的分子式。
- 1873年:Victor Dessaignes利用苯甲酰氯与甘氨酸锌之间的反应,合成苯甲酰胺乙酸[4]。
制备
除了上述利用的化学反应合成外,在西奥多·库尔提斯的报告中还描述了另一种合成方式,将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中,并且搅拌加入苯甲酰氯及氢氧化钠溶液,保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2,过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。[5]参见下图。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Hippuric_acid_Schotten-Baumann.svg/320px-Hippuric_acid_Schotten-Baumann.svg.png)
体内产生
甲苯等芳香族化合物进入体内,会被肝脏中的细胞色素P450(CYP2E1)甲羟基化,产生苯甲醇(同时产生5%的环氧化合物);苯甲醇被醇脱氢酶氧化,产生苯甲酸;苯甲酸与甘氨酸脱水缩合,产生苯甲酰胺乙酸。见下图:
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Toluene_Metabolism_Scheme.png/640px-Toluene_Metabolism_Scheme.png)
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Benzyl_Alcohol_Metabolism_Scheme.png/640px-Benzyl_Alcohol_Metabolism_Scheme.png)
参见
- 氨基马尿酸
参考文献
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