马尿酸（Hippuric acid），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，结构简式C6H5CONHCH2CO2H，该词起源于希腊语的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一种在马和草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲酰胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
| 马尿酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 苯甲酰胺乙酸 | |
| 别名 | 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 495-69-2 
|
| PubChem | 464 |
| ChemSpider | 451 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
| KEGG | C01586 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H9NO3 |
| 摩尔质量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.39[1] |
| 熔点 | 186℃[1] |
| 沸点 | 240℃（分解） |
| 结构 | |
| 晶体结构 | 斜方晶系 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn 刺激性 Xi | |
| 警示术语 | R：R22, R37, R38, R41[1] |
| 安全术语 | S：S26, S39[1] |
| MSDS | 来自牛津大学的MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物化性质
历史
- 1829年：尤斯图斯·冯·李比希发现苯甲酰胺乙酸和苯甲酸是两种不同物质。
- 1839年：尤斯图斯·冯·李比希确定了苯甲酰胺乙酸的分子式。
- 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲酰氯与甘氨酸锌之间的反应，合成苯甲酰胺乙酸[4]。
制备
除了上述利用的化学反应合成外，在西奥多·库尔提斯的报告中还描述了另一种合成方式，将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中，并且搅拌加入苯甲酰氯及氢氧化钠溶液，保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2，过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。[5]参见下图。
体内产生
甲苯等芳香族化合物进入体内，会被肝脏中的细胞色素P450（CYP2E1）甲羟基化，产生苯甲醇（同时产生5%的环氧化合物）；苯甲醇被醇脱氢酶氧化，产生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，产生苯甲酰胺乙酸。见下图：
参见
- 氨基马尿酸
参考文献
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