酯热裂解反应

酯的热裂是含β氢的酯在高温真空中进行裂解，生成相应羧酸和烯烃的反应。该反应属于Ei消除反应，只适用于对热稳定的化合物。

酯热裂的例子：丙烯酸乙酯在590°C分解为丙烯酸和乙烯。

例子有：

• 以丙烯酸乙酯590°C裂解合成丙烯酸^[1]
• 以二乙酸戊二醇二酯575°C裂解合成1,4-戊二烯^[2]
• 酯700°C热裂合成环丁烯环系^[3]

机理为：

酯热裂的机理

如果酯有两种β氢，那么两种消除产物中，酸性大、位阻小的β氢被消除的产物为主要产物。如果β位有两个氢，以E型产物为主要产物。

由于以醇在酸催化下失水成烯的反应会得到碳正离子重排的产物，而酯的热裂不会发生双键的移位，因此常用此反应来制取环外烯烃和末端烯烃。

参见

• 黄原酸酯的热裂
• 化学反应列表

参考资料

1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）